Ông Smith, 57 tuổi, là Giám đốc điều hành (CEO) của Công ty Vista Equity Partners. Công ty này được thành lập từ năm 2000, chuyên đầu tư vào công ty khởi nghiệp trong lĩnh vực phát triển phần mềm và lĩnh vực công nghệ khác. Doanh nhân da màu giàu nhất nước Mỹ này bị cáo buộc che giấu doanh thu trong suốt 15 năm (từ 2000 đến 2015) nhằm tránh nộp hàng triệu USD tiền thuế. Ông thừa nhận thực hiện hành vi này bằng cách lập các tài khoản nước ngoài tại các quốc gia vùng Caribe gồm Belize, St Kitts và Nevis.
Trong tuyên bố đưa ra ngày 15/10, Bộ Tư pháp Mỹ cho biết ông Smith đã đồng ý trả 140 trệu USD như một phần của thỏa thuận với giới chức nước này nhằm tránh bị truy tố. Số tiền này bao gồm 56 triệu USD tiền thuế và tiền phạt vì các khoản thu nhập không kê khai và 82 triệu USD vì không khai báo các tài khoản ở nước ngoài. Doanh nhân 57 tuổi này cũng sẽ từ bỏ khoản tín dụng thuế trị giá 182 triệu USD cho các khoản đóng góp từ thiện mà mình đã thực hiện.
Thông tin về thỏa thuận dàn xếp trên được công bố cùng ngày các công tố viên cáo buộc tỷ phú phần mềm Robert Brockman ở bang Texas không khai báo khoản thu nhập trị giá 2 tỷ USD trong suốt 2 thập kỷ qua, trong đó có khoản lợi nhuận từ Vista Equity Partners. Theo truyền thông Mỹ, ông Smith đã hợp tác với nhà chức trách để điều tra vụ việc của ông Brockman.
Năm ngoái, ông Smith, người được Tạp chí Forbes ước tính có khối tài sản hơn 5 tỷ USD, đã thu hút sự chú ý của dư luận khi cam kết với 400 cử nhân tốt nghiệp trường Cao đẳng Black Morehouse ở Altanta rằng mình sẽ chi trả toàn bộ các khoản vay sinh viên cho họ. Các khoản vay này ước tính lên tới 40 triệu USD. Tại Mỹ, những khoản vay này thường lên tới hàng chục nghìn USD với mỗi sinh viên và là gánh nặng tài chính khổng lồ mà nhiều người trẻ phải mất nhiều năm mới có thể trả hết.