Điểm sáng trong màn trình diễn của Đoàn Thể thao Việt Nam tại đấu trường khu vực trong ngày 14/5 đến từ aerobic, đấu kiếm, judo, đua thuyền truyền thống, võ gậy, vật và đặc biệt là lặn. Nhờ sự tỏa sáng của VĐV các môn thi đấu này trong các phần thi chung kết, Đoàn Thể thao Việt Nam đã nhanh chóng vượt qua cột mốc 100 HCV và thêm nhiều cơ hội sớm chạm cột mốc 120 HCV như mục tiêu đề ra.
Đội lặn có thêm một ngày thi đấu rực rỡ khi tiếp tục đem về cho Việt Nam 5 HCV, trong đó Nguyễn Trần San San lại một lần nữa phá kỷ lục SEA Games, lần này là ở nội dung 800m vòi hơi chân vịt nữ với thành tích 7 phút 13 giây 91. Trước đó, ngày thi đấu 13/5, chính San San cũng phá kỷ lục SEA Games ở nội dung 400m vòi hơi chân vịt nữ.
Sau HCV mở hàng của San San, đội lặn liên tiếp giật HCV ở các nội dung khác gồm 1 HCV nội dung đồng đội tiếp sức hỗn hợp 200m vòi hơi chân vịt, 1 HCV nội dung 800m vòi hơi chân vịt đôi nam, 1 HCV nội dung 400m vòi hơi chân vịt đôi nam môn lặn và 1 HCV nội dung 50m nữ vòi hơi chân vịt.
Đáng chú ý, Trần Minh Trí đã phá kỷ lục SEA Games hạng 67 kg nam môn cử tạ. Ở phần thi cử giật, với thành tích 133 kg, Minh Trí kém tới 7 kg so với VĐV dẫn đầu Witsanu Chantri của Thái Lan và chỉ xếp hạng 4. Nhưng bước vào phần thi cử đẩy, Minh Trí đã thi đấu xuất thần và đạt thành tích 176 kg trong khi Chantri chỉ đạt 168 kg. Với tổng cử 306 kg, Minh Trí hơn Chantri đúng 1 kg để giành HCV. Thành tích cử đẩy 176 kg của Minh Trí cũng phá kỷ lục SEA Games, khi kỷ lục cũ là 173 kg.
Trong khi đó, Đinh Anh Hoàng và Trần Mai Ngọc mang về HCV ở nội dung đôi nam nữ môn bóng bàn sau hơn 2 thập niên chờ đợi kể từ lần gần nhất Việt Nam giành HCV nội dung này ở SEA Games 1997. Tại SEA Games 32, bóng bàn Việt Nam vẫn chưa mang về bất kỳ tấm huy chương nào nên người hâm mộ cũng đặt nhiều kỳ vọng vào bộ đôi Anh Hoàng và Mai Ngọc.
Một tâm điểm khác của ngày thi đấu 14/5 là trận chung kết bóng chuyền nữ giữa Việt Nam và Thái Lan đang diễn ra. Các nữ VĐV Việt Nam đã chơi đầy ấn tượng và sau 2 set đầu tiên đang hòa 1 - 1 với nhà ĐKVĐ SEA Games nội dung này.
Dưới đây là Bảng tổng sắp huy chương tính đến 21h30 ngày 14/5:
1. Việt Nam: 107 HCV, 90 HCB, 95 HCĐ
2. Thái Lan: 90 HCV, 65 HCB, 88 HCĐ
3. Indonesia: 67 HCV, 61 HCB, 80 HCĐ
4. Campuchia: 65 HCV, 61 HCB, 102 HCĐ
5. Philippines: 46 HCV, 72 HCB, 85 HCĐ
6. Singapore: 42 HCV, 36 HCB, 55 HCĐ
7. Malaysia: 28 HCV, 41 HCB, 78 HCĐ
8. Myanmar: 20 HCV, 19 HCB, 58 HCĐ
9. Lào: 6 HCV, 20 HCB, 51 HCĐ
10. Brunei: 2 HCV, 1 HCB, 6 HCĐ
11. Timor Leste: 8 HCĐ