Lịch sử của Tu viện Pskovo-Pechersky bắt nguồn từ những hang động nổi tiếng bên bờ suối Kamenets, được phát hiện năm 1392, trước khi tu viện được hiển thánh 80 năm. Theo truyền thuyết, vào thế kỷ thứ XIV, một khu rừng rậm đã mọc trên sườn Đồi Thánh hiện nay của tu viện. Người nông dân địa phương Ivan Dementiev đốn củi ở đó, sau khi đốn một số cây đã lộ ra một miệng hang bên trên có khắc dòng chữ: “Chúa tạo ra các hang động”. Tuy nhiên, thời điểm thành lập Tu viện được tính là năm 1473, khi lich mục John Shestnik hoàn công nhà thờ Đức mẹ An giấc. John cùng vợ là Maria đến nơi đây từ Deprt (nay là Tartu, Estonia), nơi người Chính thống giáo bị đàn áp. John đã quyết định làm một việc lớn là đào một nhà thờ nhỏ Đức Mẹ đồng trinh trên ngọn đồi cát cao. Bà Maria nhận thấy ánh mắt khát vọng cháy bỏng của người chồng và ngày nào bà cũng dậy cùng ông trước bình minh, cầu nguyện, sau đó giúp ông trong công việc cho đến khi trời tối. Tuy nhiên, với sức khỏe của mình, Maria không chịu đựng được cuộc sống khắc nghiệt. Bà lâm bệnh nặng, nhưng không muốn xa John. Thương chồng, Maria tiếp tục giúp ông cho đến những ngày cuối cùng. Trước khi qua đời, bà phát nguyện xuất gia. Nhà thờ Chính thống tôn vinh bà với cái tên Vassa.
John hoàn thành nhà thờ trên núi, đặt quan tài của vợ mình trong hang dưới nhà thờ, và nhiều năm sau đó Tu viện Pskovo-Pechersky hình thành xung quang nhà thờ Đức Mẹ An giấc. Cho đến bây giờ, những người hành hương có thể thấy trong hang của nhà thờ 2 chiếc quan tài, một trong số đó là của bà Vassa, chiếc còn lại là quan tài của chồng bà, John, người sau này được phong tên thánh là Jonah. Bất cứ ai cũng có thể cúi đầu trước cặp vợ chồng duy nhất trong lịch sử - những người sáng lập ra tu viện Pskovo-Pechersky, trong đó có người phụ nữ vị tha, không rời bỏ chồng trong hoàn cảnh khó khăn.
Điểm thú vị trong các hang động phía dưới Nhà thờ Đức Mẹ An giấc là quan tài đặt trong hang không có mùi hôi. Kể từ đó, tất cả các tu sĩ trong tu viện đều được chôn cất trong các hang động “do Chúa tạo ra” này mà không cần đắp đất lên. Cho đến nay các hang trong Tu viện Pskovo-Pechersky đã trở thành một nghĩa trang khổng lồ dưới lòng đất. Hệ thống hang động của Tu viện dài 220m gồm 7 phố - 5 phố ở trên và 2 phố ở phía dưới với 386 tấm bia mộ bảo quản hơn 10.000 thi hài. Ban đầu, các hang động chỉ phục vụ cho việc chôn cất các linh mục. Tuy nhiên sau này, các giáo dân ngoan đạo - chính khách, hoàng tử, những người bảo vệ tu viện cũng được mai táng ở đó. Hướng dẫn viên của Tu viện, bà Liyuba đã dẫn chúng tôi đi xem 4 đường phố trong hệ thống hang và xem một hầm mộ có chứa 500 thi thể các tu sĩ của Tu viện xếp chồng lên nhau ở “Phố Huynh đệ”.
Suốt 4 mùa trong năm, nhiệt độ trong các hang động cát này chỉ ở mức chưa đến 10 độ C, vô cùng dễ chịu, điều này có thể là một nguyên nhân giúp cho các thi hài được bảo quản ở đây không bốc mùi. Hướng dẫn viên Liyuba cho chúng tôi biết, hoa dưới hang được cắm trong các lọ cát, không cần nước, song vẫn có thể tươi suốt 1 tuần. Có trường hợp đặc biệt hoa vẫn tươi cả nửa năm khi để dưới hang động.
Một sự kiện quan trọng trong lịch sử là chuyến thăm Tu viện của Sa hoàng Nikolai II (Nikolai Alexandrovich) cùng vợ Alexandra Feodorovna vào ngày 5/8/1903. Nikolai II, đại diện cho các triều đại của dòng họ Romanov trị vì nước Nga hơn 300 năm, là một tín đồ Chính thống giáo sâu sắc, sành sỏi về nghệ thuật cổ đại, đã bảo trợ cho việc nghiên cứu và khôi phục các truyền thống dân tộc cổ xưa, phục hưng phong cách Nga trong mọi lĩnh vực của cuộc sống. Chuyến đi của Hoàng đế Nga tới Tu viện được mô tả như sau: “Từ nhà ga Pechory là con đường đẹp như tranh vẽ dẫn đến tu viện. Họ đi xuyên qua những quả đồi với rừng cây ngút ngàn. Lần lượt, những khung cảnh ảo diệu đập vào mắt họ, bức tranh tuyệt diệu về tu viện và thảm thực vật phong phú xung quanh mở ra từ những ngọn đồi. Tu viện lặng lẽ, bình yên ẩn mình trong rừng. Những tòa nhà màu trắng nguyên bản của tu viện, nằm giữa rừng cây hoang dã, trông thật kiêu hãnh và cổ kính”.
Lịch sử của Tu viện được thêu dệt bởi nhiều truyền thuyết và huyền thoại kỳ bí và một trong số đó là câu chuyện về “con đường máu” từ cổng Tu viện tới Nhà thờ Đức Mẹ An giấc vào thế kỷ XVI. Câu chuyện này gắn với Tu viện trưởng Kornilyi và Sa hoàng Ivan IV Vasilyevich, với biệt danh Bạo chúa. Vào thời điểm đó, chiến tranh Livonia đang diễn ra. Người ta cho rằng nhờ những nỗ lực của Thánh Kornilyi, Tu viện đã biến thành một pháo đài bất khả xâm phạm và tiền đồn đáng tin cậy của Pskov ở biên giới phía Tây. Các bức tường và tháp pháo đài, khiến nhiều du khách kinh ngạc về vẻ uy nghiêm của chúng, được dựng lên vào năm 1565.
Trong thời gian trị vì của mình, Ivan Bạo chúa đi qua Pskov để tiến đánh Riga. Khi đến Tu viện, Trụ trì Kornilyi và các tu sĩ đã ra tiếp đón. Sau khi ban phước cho Sa hoàng, Trụ trì Kornilyi xin phép “làm một hàng rào xung quanh tu viện” và được Ivan Bạo chúa đồng ý. Tuy nhiên thay vào đó, Kornilyi đã cho xây một tòa thành đá hùng vĩ với 9 tháp và 3 cổng. Truyền thuyết kể rằng vị Sa hoàng nóng tính vắng mặt ở quê hương trong 7 năm. Khi quay lại, Ivan IV trở về theo con đường quen thuộc - qua Pechory và Pskov. Khi vua tiến vào đất Nga, ông quyết định leo núi để kiểm tra. Ông thấy ở Tu viện, nơi vị sư trụ trì yêu cầu xây dựng một "hàng rào", là cả một pháo đài sừng sững. Ivan Grozny vội tới tu viện để trừng trị kẻ phản bội khi ông vắng mặt. Tu sỹ Kornilyi đã rút kiếm ra tuẫn tiết ngay trước mặt nhà vua. Ông sau đó được rước theo con đường từ nơi ông “tử vì đạo” tới Nhà thờ Đức Mẹ An giấc, máu của ông rỏ trên đường đi để nay con đường được gọi là “con đường máu”.