Trước đó, hai nhà lãnh đạo từng gặp nhau hai lần bên lề các hội nghị quốc tế và có ít nhất 8 cuộc điện đàm. Lần gần nhất hai ông gặp nhau khi cùng dự Hội nghị cấp cao Diễn đàn Hợp tác Kinh tế châu Á-Thái Bình Dương (APEC) tại Đà Nẵng tháng 11/2017. Tuy nhiên, cuộc gặp thượng đỉnh lịch sử này mới là lần đầu tiên hai bên chính thức gặp nhau kể từ khi ông Trump nhậm chức cách đây một năm rưỡi và cũng là lần đầu tiên nguyên thủ hai nước hội kiến chính thức kể từ năm 2009.
Cuộc gặp diễn ra trong bối cảnh quan hệ Nga-Mỹ đang ở mức thấp nhất kể từ sau Chiến tranh Lạnh khi chính quyền Tổng thống Trump áp đặt trừng phạt một loạt cá nhân và tổ chức của Nga với cáo buộc Moskva can thiệp vào cuộc bầu cử tổng thống Mỹ 2016, song song với các đòn trả đũa ngoại giao qua lại như trục xuất hàng trăm nhân viên ngoại giao của nhau, đóng cửa nhiều cơ sở ngoại giao ở mỗi nước theo kiểu "ăn miếng, trả miếng".
Trong khi đó, Mỹ vẫn duy trì các lệnh trừng phạt Nga trong khuôn khổ loạt biện pháp gây sức ép của phương Tây liên quan việc nước này sáp nhập bán đảo Crimea năm 2014, cũng như vai trò của Moskva trong cuộc xung đột ở miền Đông Ukraine. Giới quan sát cho rằng việc chọn Helsinki làm địa điểm tổ chức cuộc gặp là rất hợp lý vì đây là nơi Hiệp ước Helsinki được Mỹ, Liên Xô và 33 nước châu Âu thông qua năm 1975 nhằm cải thiện quan hệ Đông-Tây, ngăn chặn thảm họa hạt nhân và tiến tới xây dựng an ninh chung.
Trước cuộc gặp, dư luận các đồng minh của Mỹ ở châu Âu lo ngại ông Trump sẽ có những nhượng bộ Nga, nhất là liên quan việc triển khai hoạt động của Tổ chức Hiệp ước Bắc Đại Tây Dương (NATO) ở châu Âu. Giới ngoại giao và quân sự lo ngại rằng nếu các đồng minh NATO không đáp ứng lời kêu gọi tăng chi tiêu quốc phòng của Mỹ, trong cuộc gặp với Tổng thống Putin, ông Trump có thể đề cập đến việc "vẽ lại bức tranh" an ninh tại châu Âu, như cam kết giảm sự hiện diện của Mỹ tại châu Âu, dừng các cuộc tập trận của NATO ở Ba Lan và các nước Baltic.
Đổi lại, ông Trump có thể nhận được một sự đảm bảo từ Tổng thống Putin, người có thể sử dụng ảnh hưởng của mình đối với Tehran và đảm bảo việc rút các lực lượng Iran khỏi Syria. Chính vì vậy, việc chọn Phần Lan làm nơi gặp gỡ chính là một động thái có tính toán của Tổng thống Trump nhằm trấn an các đồng minh châu Âu trước cuộc hội đàm lịch sử được xem là "đầy bất trắc" với Tổng thống Putin.
Trong bối cảnh quan hệ song phương căng thẳng, vấn đề quan trọng hàng đầu trong cuộc gặp thượng đỉnh đầu tiên giữa ông chủ Nhà Trắng và người đứng đầu Điện Kremlin là thảo luận các phương cách nhằm cải thiện quan hệ giữa hai cựu thù thời Chiến tranh Lạnh. Dự kiến, chương trình nghị sự của cuộc gặp sẽ đề cập đến tình hình Ukraine, Syria và thỏa thuận hạt nhân Iran. Tổng thống Trump muốn thông qua cuộc gặp để đạt được một thỏa thuận với Nga, qua đó giúp Mỹ tránh sa lầy trong cuộc chiến ở Syria, đồng thời ngăn chặn Iran mở rộng ảnh hưởng tại quốc gia Trung Đông này nói riêng và toàn khu vực nói chung.
Ngoài ra, ông Trump cũng hy vọng Nga, quốc gia xuất khẩu dầu mỏ lớn nhất thế giới nằm ngoài Tổ chức các nước xuất khẩu dầu mỏ (OPEC), giúp ổn định thị trường năng lượng toàn cầu trong bối cảnh Mỹ muốn các nước đối tác gây sức ép buộc Iran cắt giảm sản lượng dầu.
Bên cạnh đó, vấn đề kiểm soát vũ khí và giảm thiểu rủi ro hạt nhân, đặc biệt là tương lai của Hiệp ước cắt giảm vũ khí tấn công chiến lược mới (START mới) sẽ hết hạn vào tháng 2/2021, dự kiến cũng là một nội dung quan trọng của cuộc hội đàm.
Ngay từ khi vận động tranh cử, ông Trump đã công khai bày tỏ thiện cảm và sự ngưỡng mộ cá nhân với Tổng thống Putin, sẵn lòng cải thiện quan hệ với Nga. Tuy nhiên, ý tưởng này không được sự ủng hộ của phe Dân chủ và nhiều nhân vật có tiếng nói trong đảng Cộng hòa. Chỉ 3 ngày trước cuộc gặp, Bộ Tư pháp Mỹ đã công bố kết luận điều tra của Công tố viên đặc biệt Robert Mueller về cái gọi là sự can thiệp của Nga vào cuộc bầu cử tổng thống Mỹ 2016, đồng thời kết tội 12 nhân viên tình báo quân đội Nga xâm nhập mạng máy tính của Ủy ban Toàn quốc đảng Dân chủ (DNC) và hòm thư điện tử của ứng cử viên tổng thống Hillary Clinton, sau đó rò rỉ những thông tin gây bất lợi cho cựu Ngoại trưởng nhằm tạo lợi thế cho ông Trump giành chiến thắng.
Dư luận cho rằng động thái của Bộ Tư pháp sẽ phủ bóng đen lên cuộc gặp thượng đỉnh giữa ông Trump và Tổng thống Putin, người lâu nay vẫn bác bỏ mọi sự can dự của Nga vào cuộc bầu cử tổng thống Mỹ. Phe Dân chủ đã nhanh chóng nắm bắt cơ hội này để chỉ trích Nga, thậm chí lãnh đạo phe thiểu số tại Thượng viện Mỹ Charles Schumer và 18 thành viên đảng Dân chủ trong Ủy ban Đối ngoại Hạ viện đã hối thúc Tổng thống Trump hủy cuộc gặp thượng đỉnh với ông Putin cho tới khi Nga "thực thi những bước đi minh bạch và rõ ràng" để chứng minh sẽ không tiếp tục can thiệp vào các cuộc bầu cử Mỹ trong tương lai, nhất là khi chỉ còn gần 4 tháng nữa là nước Mỹ sẽ bước vào cuộc bầu cử quốc hội giữa nhiệm kỳ. Bên cạnh đó, một số ý kiến cho rằng việc Tổng thống Trump chưa chuẩn bị kỹ lưỡng cho cuộc đàm phán với Tổng thống Putin có thể dẫn tới những kết quả khó lường và lo ngại ông Trump sẽ đưa ra những nhượng bộ quá mức.
Do đó, cuộc gặp khó có thể tạo ra đột phá lớn trong bối cảnh hai nước không thể chấm dứt được tình trạng "đối đầu có hệ thống" trong tương lai gần. Do lợi ích Nga-Mỹ quá khác biệt, nếu không muốn nói là đối lập nhau, trong hàng loạt vấn đề chiến lược từ Bắc xuống Nam, từ Đông sang Tây, từ khủng hoảng Ukraine, Syria, Iran, đến hồ sơ hạt nhân Triều Tiên…, nên hai bên rất khó thỏa hiệp về các vấn đề cụ thể, mà thay vào đó sẽ tìm kiếm lập trường chung trong một số vấn đề giúp xây dựng lòng tin giữa lãnh đạo hai nước, khiến quan hệ song phương bớt căng thẳng.
Tuy vậy, khi tình hình phức tạp như hiện nay, việc lãnh đạo Nga-Mỹ có thể ngồi lại với nhau là tiến bộ lớn nhất mà Moskva và Washington đạt được. Trên thực tế, cả Nga và Mỹ đều phủ nhận những kỳ vọng quá lớn về hội nghị, nhấn mạnh chỉ riêng việc nguyên thủ hai nước có cuộc gặp trực tiếp đầu tiên đã là một thành quả đáng kể. Trong bối cảnh đó, cuộc gặp giữa ông chủ Nhà Trắng và người đứng đầu Điện Kremlin sẽ được dùng làm “bàn đạp” giúp quan hệ song phương "tan băng", tạo cơ hội để hai cường quốc thiết lập lại các mối quan hệ và phát triển hợp tác trong nhiều vấn đề quan trọng. Trước mắt, việc quan hệ Nga-Mỹ được cải thiện sẽ có lợi cho hòa bình, ổn định tại khu vực và thế giới.