Dù được đánh giá là ứng cử viên số 1 cho tấm vé đi tiếp ở bảng đấu nhưng Chelsea chỉ giành được 1 điểm sau 2 lượt trận và bị đẩy xuống xếp cuối bảng E. Mục tiêu của The Blues ở trận này là kết thúc chuỗi trận không thắng ở Champions League. Ở vòng trước, chiến lược gia người Anh Graham Potter và các học trò vừa hòa 1 - 1 với Red Bull Salzburg. Trước đó, dưới thời HLV Thomas Tuchel, Chelsea đã để thua sốc 0 - 1 trước Dinamo Zagreb. Trận thua đó đã khiến chiến lược gia người Đức bị mất ghế HLV trưởng ở Stamford Bridge.
Để chuẩn bị cho trận đấu này, Chelsea có được chiến thắng 2 - 1 trước Crystal Palace ở Ngoại hạng Anh. Đây là kết quả rất đáng khích lệ cho trận đầu tiên ở Premier League của tân HLV Graham Potter. Một chiến thắng trước đối thủ đến từ Italy có thể khiến The Blues làm thay đổi cục diện cuộc đua giành vé đi tiếp ở bảng đấu này.
Kể từ sau trận thua 0 - 1 trước Inter Milan của Jose Mourinho vào tháng 3/2010 đến nay, Chelsea chưa từng thua trận nào trước các đội bóng Italy ở Stamford Bridge. Họ cũng đang bất bại cả 8 trận trên sân nhà gần nhất. Đại diện thành London có thể tự tin hướng đến một chiến thắng.
Đây cũng là dịp để Chelsea theo dõi mục tiêu Rafael Leao. Cầu thủ 23 tuổi đang là trụ cột của Rossoneri, giúp đội bóng này đứng thứ 4 trên bảng xếp hạng Serie A hiện tại, chỉ kém hai đội xếp trên là Atalanta và Napoli 3 điểm.
Phải thừa nhận rằng Chelsea bất bại trong 2 trận đầu tiên dưới thời HLV Graham Potter, nhưng lối chơi của họ chưa thực sự được cải thiện so với thời điểm Thomas Tuchel còn tại vị. Một trận đấu kém ấn tượng nữa trước Milan sẽ khiến đội chủ sân Stamford Bridge có nguy cơ sớm rời cuộc chơi ở Champions League. Do đó, đội bóng của HLV Graham Potter sẽ dốc toàn lực để thắng trận này, qua đó thắp lại hy vọng vượt qua vòng bảng.
Về thành tích đối đầu, cả hai đội gặp nhau 8 lần và Chelsea áp đảo với 5 chiến thắng và chỉ phải nhận 2 trận thua.
Trong khi đó, AC Milan cầm hòa Salzburg và vượt qua Zagreb để chiếm vị trí đầu bảng E. Nhưng với chỉ 4 điểm, nếu không thắng Chelsea, đại diện của Serie A hoàn toàn có thể mất vị trí này vào tay Dinamo Zagreb hoặc RB Salzburg nếu trận đấu của hai đội này không kết thúc với tỷ số hòa. Ở bảng đấu này, Dinamo Zagreb đang xếp thứ 2 với 3 điểm, trong khi đó Red Bull Salzburg xếp trên Chelsea với 2 trận hòa.
Phong độ của Milan từ đầu mùa tới giờ là khá tốt. Thầy trò HLV Pioli chỉ thua đúng 1 lần, còn lại là 3 trận hòa và thắng 6 trong 10 trận đã đá tại mọi đấu trường. Nhưng trong những trận đấu gần đây, nhà vô địch Italy đã để lộ nhiều lỗi phòng ngự trong. Họ đã để thủng lưới 6 trận liên tiếp. Chiến thắng 3 - 1 của Rossoneri trước Empoli trên sân khách như màn chạy đà hoàn hảo cho chuyến làm khách đến Stamford Bridge.
Gần 10 năm, Milan mới trở lại sân chơi này với tư cách đội ĐKVĐ Serie A. Đây là bảng đấu Rossoneri nếu chơi đúng sức hoàn toàn có khả năng đi tiếp. Rất nhiều năm trở lại đây, Milan có được tham dự Champions League nhưng không thể đi sâu hoặc bị loại từ rất sớm.
Tuy nhiên nước nước Anh không phải là nơi đến dễ dàng với Milan. Chiến thắng duy nhất của họ trên Xứ sở sương mù là tại Old Trafford từ tận tháng 2/2005, trước Manchester United.
Rossoneri có 7 trận hòa và 12 thất bại trong 19 chuyến làm khách đến các câu lạc bộ của Anh.
Cuộc khủng hoảng chấn thương trong đội hình đang khiến mục tiêu của HLV Stefano Pioli trong chuyến làm khách này thêm khó khăn. Alexis Saelemaekers và Davide Calabria đều rời sân trong hiệp 1 trận gặp Empoli mới đây. Saelemaekers rất khó có thể tham dự trận đấu với Chelsea do dính chấn thương ở đầu gối trái, trong khi đó Calabria dính chấn thương cơ và nghỉ thi đấu hết năm 2022. Simon Kjaer sau đó cũng rời sân trong hiệp 2, và nhiều khả năng không thể cùng các đồng đội làm khách trên sân Stamford Bridge. Trước đó, hàng loạt những cầu thủ cũng đang trong thời gian điều trị chấn thương như Junior Messias, Mike Maignan, Theo Hernandez, Divock Origi, Alessandro Florenzi và Zlatan Ibrahimovic.
Danh sách chấn thương kéo dài của Milan lúc này sẽ khiến người hâm mộ không thể quá lạc quan. Một The Blues khát khao chiến thắng sẽ không bỏ qua cơ hội này để giành trọn 3 điểm ở vòng bảng Champions League 2022 - 2023.
Trận đấu giữa Chelsea và AC Milan tại vòng bảng Champions League sẽ diễn ra vào lúc 2 giờ ngày 6/10.