Chặng marathon của MU sẽ bắt đầu từ tháng 10, khi họ gặp Leicester, Atalanta, Liverpool và Tottenham. Trong đó, MU gặp Atalanta tại vòng bảng Champions League trên sân nhà vào ngày 20/10. Atalanta đang đứng thứ 5 tại Serie A và được cho sẽ gây nhiều khó khăn cho "Quỷ đỏ". Sức ép với MU đã tăng lên sau khi họ thua đội bóng dưới cơ là Young Boys ở trận ra quân tại vòng bảng Champions League mùa này.
4 ngày sau, HLV Solskjaer và các học trò sẽ đối mặt Liverpool, một trong những ứng cử viên cho chức vô địch Premier League mùa này. Kết thúc tháng 10, MU chạm trán Tottenham của HLV Nuno Santo.
Sang tháng 11, lịch thi đấu của MU sẽ nặng hơn nữa với 6 trận đấu. MU sẽ tái đấu với Atalanta vào ngày 2/11 và 4 ngày sau, họ gặp nhà đương kim vô địch Premier League, Man City trên sân nhà.
Sau khi gặp Watford vào ngày 20/11, MU sẽ tái ngộ với Villarreal ở Cúp Champions League (ngày 23/11). Ở mùa bóng trước, chính Villarreal đã đánh bại MU tại Chung kết Cúp Europa League và các CĐV của “Quỷ đỏ” vẫn chưa nguôi ngoai về thất bại này.
Cuối tháng 11, MU sẽ gặp 2 đội bóng thành London là Chelsea và Arsenal. Trong đó, MU chạm trán Chelsea trên sân Stamford Bridge vào ngày 28/11. Chelsea là nhà đương kim vô địch Champions League và là ứng cử viên sáng giá cho chức vô địch Premier League mùa này. Hiện tại, đội bóng của HLV Thomas Tuchel đang đẫn đầu bảng xếp hạng Premier League. Họ bằng điểm với MU nhưng hơn về hiệu số.
Kết thúc tháng 11, MU tiếp đón Arsenal của HLV Mikel Arteta trên sân nhà (ngày 30/11). Arsenal đang có dấu hiệu hồi sinh khi thắng liên tiếp 3 trận gần đây và họ sẽ không phải là đối thủ dễ dàng cho MU.
Chặng marathon sắp tới sẽ là bài kiểm tra đối với HLV Ole Gunnar Solskjaer. Trong tay HLV người Na Uy là dàn cầu thủ ngôi sao như Cristiano Ronaldo, Bruno Fernandes, Paul Pogba, Jadon Sancho… và ông bắt buộc phải giúp “Quỷ đỏ” giành danh hiệu ở mùa giải này. Với những trận đấu khó khăn ở phía trước, các CĐV sẽ được chứng kiến bản lĩnh thực sự của MU cũng như tài cầm quân của HLV Solskjaer.
Nếu MU có thể giành kết quả tích cực trong những trận đấu ở tháng 10 và 11 một, họ sẽ trở thành ứng cử viên đáng gờm cho chức vô địch Ngoại hạng Anh.
Còn nếu không, MU sẽ bị các đối thủ như Chelsea, Man City và Liverpool bỏ lại phía sau ở cuộc đua vô địch. Và khi đó, chiếc ghế HLV của Ole Gunnar Solskjaer có thể sẽ lung lay.