Trận đấu đầu tiên của Vòng 2 diễn ra giữa Viettel gặp Câu lạc bộ Thanh Hóa hôm 27/10 chứng kiến cơn mưa thẻ phạt. Ngay từ hiệp 1, trận đấu đã diễn ra căng thẳng khi có tới 5 thẻ vàng được trọng tài rút ra. Đội khách Thanh Hóa có bàn thắng dẫn trước ở phút 67 do công của Trịnh Văn Lợi. Phút 86, Ngọc Hà Đoàn của Câu lạc bộ Thanh Hóa nhận thẻ đỏ rời sân. Thi đấu hơn người, chủ nhà Viettel tăng áp lực lên khung thành đội khách.
Phút 90+8, Viettel được hưởng quả phạt đền, Bruno Cantanhede đã không bỏ lỡ cơ hội ghi bàn thắng gỡ hòa trên chấm 11m. Hiệp 2 kết thúc với 4 thẻ vàng và 1 thẻ đỏ.
Trong ngày 28/10, Vòng 2 diễn ra 4 cặp đấu. Tại sân Pleiku, chủ nhà Hoàng Anh Gia Lai gặp đương kim Vô địch Câu lạc bộ Công an Hà Nội. Cả hai đội đều áp lực phải chiến thắng; tuy nhiên, với một tập thể nhiều ngôi sao, sự dày dặn kinh nghiệm và lối chơi ngày càng gắn kết, thầy trò Huấn luyện viên Trần Tiến Đại có một trận đấu hay.
Công an Hà Nội thi đấu chủ động, hoàn toàn làm chủ thế trận và có bàn mở tỉ số ngay từ phút thứ 6 do công của đội trưởng Tấn Tài. Bước sang hiệp 2, đội khách tiếp tục ghi thêm 2 bàn thắng do công của Bùi Hoàng Việt Anh (phút 52) và Success (phút 66), qua đó giành thắng lợi chung cuộc 0 - 3. Sau 2 lượt trận, Công an Hà Nội đã có 4 điểm và tạm vươn lên xếp thứ 2 trên bảng xếp hạng.
Câu lạc bộ Hồng Lĩnh Hà Tĩnh cũng hướng tới 3 điểm khi tiếp đón đội bóng hàng xóm đang trẻ hóa Sông Lam Nghệ An. Tuy nhiên, thầy trò Huấn luyện viên Thành Công đã phải rất vất vả mới có thể giành lại 1 điểm trên sân nhà. Đây cũng là đội bóng chủ nhà duy nhất trong ngày có thể giữ được điểm. Đội bóng xứ Nghệ tuy bị ép sân nhưng lại có được bàn thắng mở tỉ số do công của Văn Bách ở phút thứ 11. Sang hiệp 2, đội chủ nhà Hà Tĩnh tiếp tục chơi ép sân và nỗ lực họ cũng đã mang lại kết quả khi Thanh Trung ghi bàn đẹp mắt ở phút 90+2, gỡ hòa 1 - 1.
Câu lạc bộ Thép Xanh Nam Định tưởng chừng có trận đấu dễ dàng trước Khánh Hòa khi sớm có bàn mở tỉ số ngay phút thứ 4 sau pha lập công của Lý Công Hoàng Anh nhưng chỉ 3 phút sau, cầu thủ Văn Tùng Trần của Câu lạc bộ Khánh Hòa đã ghi bàn gỡ hòa. Phút 21, Rafaelson ghi bàn giúp Nam Định vượt lên dẫn trước với tỉ số 1 - 2. Cuối hiệp 1, Rafaelson lại tiếp tục lập công, giúp Nam Định vươn lên dẫn trước 1 - 3 ở phút 41. Ở những phút bù giờ của hiệp 1, Văn Hiệp Nguyễn ghi bàn giúp Khánh Hòa rút ngắn khoảng cách xuống 2 - 3. Hiệp 2 không có thêm bàn thắng nào được ghi, trận đấu kết thúc với tỷ số 2 - 3 nghiêng về Câu lạc bộ Nam Định. Sau 2 trận toàn thắng, Nam Định tạm vươn lên đứng đầu bảng xếp hạng.
Hai trận đấu cuối cùng của Vòng 2 là các cặp đấu giữa Quảng Nam gặp Thành phố Hồ Chí Minh và Bình Định gặp Bình Dương vào chiều 29/10.
Trên sân Hòa Xuân, tân binh Quảng Nam có rất nhiều cơ hội, đặc biệt là khoảng cuối hiệp 2 nhưng đã không thể ghi thêm bàn thắng và đành chia điểm với Câu lạc bộ Thành phố Hồ Chí Minh, khiến các khán giả nhà rất tiếc nuối. Bàn thắng của Quảng Nam đến từ những phút đầu trận đấu do pha lập công của Paulo Conrado (phút 11), đội khách Thành phố Hồ Chí Minh cũng đã tận dụng tốt cơ hội và có bàn gỡ hòa ở phút 35 do công của Paul-Georges Ntep. Trận đấu kết thúc với tỉ số hòa 1 - 1.
Trên sân Quy Nhơn, Câu lạc bộ Quy Nhơn Bình Định tiếp đón đội bóng Bình Dương. Ngay từ phút 11, đội khách Bình Dương đã có bàn thắng mở tỷ số. Từ pha phạt góc, Duy Thường bật rất cao đánh đầu, bóng đi đập đất vào lưới thủ môn Văn Lâm. Trận đấu diễn ra ở thế giằng co. Phút 82, nhận quả tạt bên cánh trái của đồng đội, Hồ Sỹ Giáp đánh đầu tầm thấp ghi bàn thắng thứ hai cho đội khách Bình Dương và cũng là bàn thắng ấn định kết quả trận đấu. Thắng trận đầu, Bình Dương có được 4 điểm và tạm vươn lên vị trí thứ 4 trên bảng xếp hạng.
Các trận đấu thuộc Vòng 3 V.League 1-2023/24 sẽ diễn ra trong 2 ngày 3 - 4/11. Đáng chú ý là cặp đấu “derby” trên sân Hàng Đẫy giữa Câu lạc bộ Công an Hà Nội gặp Câu lạc bộ Hà Nội. Trận đấu bù thuộc Vòng 1 giữa Câu lạc bộ Bình Dương gặp Hà Nội sẽ diễn ra hôm 24/11.