Theo trang womenhistory.com, danh tính của đặc vụ 355 hiện còn chưa rõ. Mạng lưới gián điệp nói trên hoạt động đặc biệt hiệu quả trong thu thập thông tin giá trị từ các cuộc nói chuyện bất cẩn giữa người Anh và những người ủng hộ.
Năm 1778, Benjamin Tallmadge, một sĩ quan Mỹ trẻ và là người chỉ huy tình báo mới của Tướng George Washington, đã tổ chức một mạng lưới gián điệp tối mật là người bản địa. Washington đã lệnh rằng ngay cả ông cũng không được biết họ là những ai. Để tuyển dụng thành viên, Tallmadge đã nhờ bạn cũ và người quen ở quê nhà là Setauket, Long Island.
Một người tên là Abraham Woodhull được chọn làm điệp viên cho Tallmadge, nhưng Woodhull (mật danh Samuel Culper, Sr.) đã sớm bị phản gián Anh nghi ngờ vì anh thường xuyên tới Manhattan. Vì thế, Woodhull đã tuyển một họ hàng đang sống trong nhà trọ của em gái tại Manhattan. Đó là Robert Townsend, một phóng viên xã hội và là một thương lái bán đồ khô (mật danh Samuel Culper, Jr.).
Sử dụng nhiều chiêu khác nhau, trong đó có cả một loại mực vô hình, nhóm Culper đã cung cấp thông tin tình báo chính xác và kịp thời cho lãnh đạo quân đội Mỹ mà phần lớn là cho Tướng Washington.
Là nhân vật trung tâm của đường dây gián điệp, Townsend đã thu thập thông tin về lực lượng Anh ở thành phố New York và chuyển cho người trông coi quán trọ Austin Roe ở Setauket. Austin Roe đã cưỡi ngựa 177km tới New York giả vờ đi mua hàng nhưng thực chất là để kết hợp mang theo các thông tin viết bằng mật mã và mực vô hình từ chỗ Townsend tới Setauket.
Ở Setauket có một người tên là Caleb Brewster, một thành viên khác trong đường dây gián điệp và là bạn thời nhỏ của Tallmadge. Brewster là thuyền trưởng thuyền săn cá voi từng phục kích tàu thuyền của Anh ở Long Island Sound. Vì hầu như ở Setauket ai cũng biết Brewster nên sẽ không an toàn nếu Brewster neo thuyền ở cùng một địa điểm. Do đó, anh có tới 6 nơi đậu thuyền khác nhau. Cứ vài tuần, anh lại lẻn vào một vịnh nhỏ ở cảng Setauket để nhận thông tin.
Anna Smith Strong, người sống gần Strongs Neck, sẽ dùng dây phơi và phơi một số lượng khăn tay nhất định lên đó để làm ám hiệu về vị trí chính xác của Bewster. Tại địa điểm mà Strong cung cấp, Woodhull sau đó sẽ chuyển thông tin cho Brewster.
Báo cáo sớm của Robert Townsend gửi cho Tallmadge cho thấy anh có thể lấy được thông tin tốt về Hải quân Anh, nhưng không có nhiều thông tin về Lục quân Anh. Tình hình này tiếp diễn hàng tháng trời cho tới khi Woodhull đề cập trong một bức thư gửi Tallmadge: “Tôi định sớm thăm 727 (mật mã của New York) và nghĩ rằng sự hỗ trợ của 355 (mật danh của một phụ nữ), một người quen của tôi sẽ có thể đánh lừa tất cả”. Woodhull thường dùng số mật mã trong sách mật mã của Tallmadge để thay thế từ.
Trong vòng hai tháng, thông tin tình báo chi tiết về cơ quan đầu não của Lục quân Anh tới tấp được gửi về cho Washington ở Newburgh. Đây là lần nhắc trực tiếp duy nhất tới đặc vụ 355 trong tài liệu của đường dây Culper. Người ta cho rằng cô là một thành viên gia đình nổi tiếng ủng hộ người Anh ở thành phố New York. Cô có thể tiếp cận dễ dàng tầng lớp thượng lưu Anh và sĩ quan Anh.
Thiếu tá John Andre, trưởng cơ quan tình báo Anh, được coi là chàng trai độc thân nổi tiếng nhất New York, nhưng phụ nữ cũng là điểm yếu của Andre. Một ví dụ là vào năm 1777, khi khi người Anh chiếm đóng Philadelphia, Andre đã tổ chức họp bí mật ở gia đình Darragh – nơi anh ở. Một phụ nữ tên là Lydia Darragh đã lẻn tới gần cửa, nghe trộm và sau đó cảnh báo Tướng Washington về một cuộc tấn công sắp diễn ra nhằm vào quân của ông.
Khi Lục quân Anh tới nơi tấn công, rõ ràng là Washington đã được cảnh báo trước về vụ tấn công bất ngờ. Trong cuộc điều tra về vụ rò rỉ thông tin, Andre tra hỏi tất cả mọi người trong gia đình Darragh từ Lydia vì anh ta cho rằng phụ nữ thế kỷ 18 đều có quan điểm chính trị như chồng.
Báo cáo mật của thành viên nhóm Culper dừng hẳn khi Andre tới Nam Carolina tháng 12/1779 để chiếm Charleston. Washington sớm phàn nàn với phụ tá Alexander Hamilton rằng thông tin của Culper trở nên vô dụng.
Tuy nhiên, chỉ trong vòng vài tuần khi Andre trở về New York tháng 5/1780, đường dây Culper lại có thông tin lớn về cuộc chiến: một vị tướng Mỹ đã thỏa thuận với kẻ thù và sắp phản bội sự nghiệp của Mỹ. Thông tin này liên quan tới kế hoạch mật của Anh về sử dụng một tướng Mỹ để chiếm West Point – pháo đài quan trọng nhất ở châu Mỹ.
Vào mùa hè năm 1780, Tướng Benedict Arnold đã giành quyền chỉ huy West Point và chuẩn bị dâng pháo đài cho quân Anh để đổi lấy tiền. Andre đã thương lượng qua thư từ với Tướng Arnold thông qua Peggy Shippen - vợ của Arnold và là một bạn cũ của Andre.
Benjamin Tallmadge đã viết thư cho Thống đốc Connecticut – người chịu trách nhiệm tiếp tế cho pháo đài để đánh động và thông báo kẻ thù biết rõ lực lượng và cách bố trí của quân Mỹ.
Một câu hỏi được đặt ra là liệu người phụ nữ mà Abraham Woodhull quen biết và hy vọng sẽ giúp đánh bại tất cả có phải là bạn gái của John Andre hay không. Nếu vậy, điều này sẽ giải thích tại sao báo cáo của đường dây gián điệp ngừng hẳn khi Andre rời New York và nối lại khi Andre quay về.
Trong khi đó, tại trụ sở ở Washington, Benjamin Tallmadge và Alexander Hamilton chịu trách nhiệm theo dõi diễn biến. Những âm mưu đang diễn ra đã được viết trong thư mà Hamilton gửi bạn thân nhất: phụ tá John Laurens. Hamilton viết sau khi Andre bị bắt tháng 9/1780 và nói về một số khía cạnh của âm mưu.
Theo đó, âm mưu được phát hiện từ tháng 6/1780 (trùng với khi Andre về New York) và lưu ý rằng người Mỹ đã chặn được một số thư từ giữa những kẻ thông đồng. Dù cả Hamilton và Tallmadge đều không nói nguồn tin nhưng sổ ghi chép của Robert Townsend và các thư từ của nhóm Culper cho thấy một đặc điểm thống nhất khi Arnold và Andre trao đổi với nhau.
Người ta đồn đoán rằng chính đặc vụ 355 đã chuyển thông tin quan trọng này để vạch trần sự phản quốc của Benedict Arnold và giúp bắt được Thiếu tá John Andre – người bị bắt giữ cùng với bản đồ pháo đài West Point và mang theo một thẻ ra vào do Arnold ký. Hồi ký của Benjamin Tallmadge cho thấy họ đã vất vả chặn tin Andre bị bắt tới tai Benedict Arnold – người đã trốn thoát. Andre thú tội và bị treo cổ.
Khi cái bẫy dần thắt chặt với Andre, nhiều nghi phạm bị vây bắt trên lãnh thổ bị Anh chiếm đóng. Đặc vụ 355 khi đó đang mang thai cũng bị kẻ thù bắt và thẩm vấn, nhưng từ chối tiết lộ thông tin về hoạt động của mình cũng như danh tính cha đứa con trong bụng.
Đặc vụ 355 bị giam ở nước ngoài trên tàu nhà tù khét tiếng HMS Jersey ở cảng New York. Điều kiện trên những con tàu nhà tù này kinh khủng tới mức tù nhân chết chỉ trong vài tháng ít ỏi. Về sau, đặc vụ 355 sinh con trai nhưng đã chết trên tàu.
Báo cáo của đường dây gián điệp Culper sau đó giảm đáng kể, ngay cả khi Robert Townsend nối lại hoạt động gián điệp. Đường dây Culper chỉ tồn tại vài năm nữa. Townsend, dường như đã có tình cảm với đặc vụ 355, đã sống những ngày còn lại trong buồn bã, trầm cảm, uống rượu liên miên và không kết hôn.
Tới tận ngày nay, đặc vụ 355 bí ẩn được coi là một trong những nữ điệp viên mật đầu tiên của Mỹ và không thể thiếu trong thời chiến tranh ở Mỹ. 355 là điệp viên thành công nhất của đường dây Culper nhưng danh tính thật của cô vẫn không ai hay.