Chuỗi hoạt động dự kiến diễn ra trong 6 ngày, từ 27/6 - 2/7.
Phát biểu tại Lễ khai mạc, ông Lê Thanh Liêm - Phó Chủ tịch thường trực Ủy ban nhân dân Thành phố Hồ Chí Minh cho biết, chuỗi hoạt động nhằm mục đích tuyên truyền, giáo dục về truyền thống lịch sử đấu tranh yêu nước sâu sắc, đạo lý "uống nước nhớ nguồn", lòng tự hào dân tộc; đồng thời là dịp để các chuyên gia, nhà khoa học và các tầng lớp nhân dân phát huy truyền thống năng động, sáng tạo, hiến kế xây dựng Thành phố Hồ Chí Minh trở thành đô thị thông minh, Thành phố có chất lượng sống tốt, văn minh, hiện đại, nghĩa tình. Thông qua sự kiện này, Thành phố cũng mong muốn tuyên truyền, vận động nhân dân thực hiện nếp sống văn minh, văn hóa ứng xử trong gia đình, cộng đồng và xã hội.
Trong số các hoạt động của chương trình, đáng chú ý có Triển lãm ảnh “Sài Gòn – Thành phố Hồ Chí Minh hơn 320 năm Văn hóa - Lịch sử” cho thấy sự phát triển văn hóa, xã hội, kinh tế và đô thị của Thành phố từ giai đoạn cuối thập niên 70, đến thời kỳ đổi mới và hiện nay. Hướng tới việc xây dựng Thành phố Hồ Chí Minh thành đô thị thông minh còn có phần trưng bày, giới thiệu các ứng dụng công nghệ 4.0 vào đời sống và sản xuất. Các gian hàng văn hóa giới thiệu các hoạt động về nghề truyền thống đặc trưng của Thành phố được dựng dọc Phố đi bộ Nguyễn Huệ như: Đan lát, tranh ghép gỗ, tranh gạo, tranh cát, hoa đất sét, mỹ nghệ dừa... và nhiều hoạt động văn hóa dân gian như vẽ thư pháp, làm tò he, xếp hình lá dừa... để phục vụ người dân đến vui chơi, thưởng lãm.
Một điểm nhấn khác của chương trình kỷ niệm lần này là “Ngày hội Gia đình văn hóa – hạnh phúc” diễn ra vào ngày 28/6 - ngày Gia đình Việt Nam, nhằm tăng cường vận động nhân dân thực hiện nếp sống văn minh, văn hóa ứng xử trong gia đình, cộng đồng và xã hội; thúc đẩy sự quan tâm của gia đình, cộng đồng và xã hội đến việc xây dựng gia đình hạnh phúc, bền vững. Ngày hội bao gồm các hoạt động triển lãm hình ảnh gia đình xưa và nay, chống bạo lực gia đình; nhảy Flashmob chủ đề về Gia đình hạnh phúc và phòng, chống dịch COVID-19; gameshow cả nhà vào bếp cùng thực hiện “Bữa ăn gia đình Việt”; cuộc thi ảnh “Khoảnh khắc yêu thương bên gia đình"; sân chơi vận động “Gia đình ta cùng vui”...
Ngoài ra, Ban tổ chức cũng thực hiện các gian hàng, tái hiện cuộc sống sinh hoạt gia đình người Việt tại Thành phố Hồ Chí Minh theo từng giai đoạn trong suốt 44 năm qua; trưng bày giới thiệu các bộ trang phục áo dài gia đình truyền thống, hiện đại; biểu diễn các trang phục áo cưới Việt Nam tại khu vực sân khấu nhỏ. Đặc biệt là tổ chức tuyên dương các gia đình truyền thống tiêu biểu ở các lĩnh vực và Gia đình văn hóa – hạnh phúc tiêu biểu năm 2020.
Trong dịp kỷ niệm này, Thành phố Hồ Chí Minh còn tổ chức Hội diễn Tiếng hát miền Đông lần thứ XIX năm 2020 với sự tham gia của các địa phương: Thành phố Hồ Chí Minh, Bà Rịa – Vũng Tàu, Bình Dương, Bình Phước, Bình Thuận, Đồng Nai, Ninh Thuận và Tây Ninh. Ngoài ra còn có triển lãm ảnh nghệ thuật và tư liệu “Sắc màu miền Đông Nam bộ”; trưng bày và giới thiệu các làng nghề đặc trưng của từng địa phương với chủ đề “Khám phá làng nghề miền Đông Nam bộ” diễn ra trong suốt thời gian tổ chức chương trình.
Cùng với các hoạt động văn hóa, nhiều hoạt động thể thao như: Giải Việt dã vô địch Thành phố Hồ Chí Minh lần thứ 44; các giải Aerobic, Bóng bàn, Bida, Karatedo, Võ cổ truyền cấp thành phố và Hội khỏe Phù Đổng Thành phố Hồ Chí Minh năm học 2019 – 2020 cũng đồng loạt diễn ra trong dịp này tại các sân vận động trên toàn thành phố.
Theo Ban tổ chức, toàn bộ các sự kiện trong chuỗi hoạt động văn hóa, thể thao kỷ niệm 44 năm Ngày Thành phố Sài Gòn – Gia Định chính thức mang tên Chủ tịch Hồ Chí Minh sẽ được phát livestream trên các hạ tầng truyền thông số như website, fanpage và kênh youtube của Sở Văn hóa và Thể thao Thành phố Hồ Chí Minh, Trung tâm Ca nhạc nhẹ Thành phố Hồ Chí Minh, Trung tâm Sản xuất Truyền thông số - Digital Media Hub; riêng các tiết mục biểu diễn nghệ thuật sẽ được truyền hình trực tiếp trên sóng Đài Truyền hình Thành phố Hồ Chí Minh.