Chung kết SEA Games 18: Thái Lan 4-0 Việt Nam (1995)
Đội tuyển Việt Nam dưới sự dẫn dắt của huấn luyện viên (HLV) Karl-Heinz Weigang đụng độ chủ nhà Thái Lan tại vòng bảng và thua 1-3. Hai đội sau đó tái đấu ở trận chung kết tại Chiang Mai. Người Thái một lần nữa giành thắng lợi. Sripan và Sritong-In lập cú đúp giúp Thái Lan giành Huy chương Vàng (HCV) ngay tại sân nhà.
Với đội tuyển Việt Nam, dù chỉ giành Huy chương Bạc (HCB) nhưng đây cũng là thành tích đáng tự hào. Lúc đó, đội tuyển Việt Nam sở hữu thế hệ vàng với những cầu thủ như Hoàng Bửu, Hữu Đang, Hồng Sơn, Huỳnh Đức, Đỗ Khải, Minh Chiến…
Chung kết SEA Games 20: Thái Lan 2-0 Việt Nam (1999)
Tại kỳ đại hội thể thao ở Brunei, đội tuyển Việt Nam tiếp tục vào chung kết. Dẫn dắt đội tuyển Việt Nam lúc này là HLV người Áo, Alfred Riedl. Ở vòng bảng, Việt Nam hoà 0-0 trước Thái Lan. Tại bán kết, bàn thắng của Hồng Sơn giúp đội tuyển Việt Nam đánh bại Indonesia để góp mặt tại chung kết SEA Games 20.
Tuy nhiên 1 lần nữa, đội tuyển Việt Nam lại gục ngã trước Thái Lan ở trận tranh HCV. Thawatchai Damrong-Ongtrakul và Dusit Chalermsan ghi bàn để giúp “Voi chiến” một lần nữa lên đỉnh vinh quang.
Chung kết SEA Games 22: Thái Lan 2-1 Việt Nam (2003)
Đây là lần đầu tiên môn bóng đá nam tại SEA Games sử dụng những cầu thủ U23. Khi đó, U23 Việt Nam có những cầu thủ trẻ tài năng như Quốc Vượng, Thế Anh, Huy Hoàng, Minh Phương, Hữu Thắng, Tài Em, Văn Quyến... Các CĐV Việt Nam đặt kỳ vọng đội U23 sẽ đổi màu huy chương trong bối cảnh kỳ đại hội thể thao được tổ chức ngay trên sân nhà. Tại vòng bảng, U23 Việt Nam hoà U23 Thái Lan, thắng U23 Indonesia và U23 Lào.
Tại bán kết, U23 Việt Nam và U23 Malaysia tạo ra trận đấu đầy kịch tính. Quốc Vượng, Văn Quyến và Thanh Bình đã giúp U23 Việt Nam giành chiến thắng 4-3 để góp mặt tại chung kết. Tuy nhiên một lần nữa, bóng đá Việt Nam vẫn lỡ hẹn với tấm HCV ở SEA Games. U23 Việt Nam thua 1-2 trước U23 Thái Lan. Bàn thắng san bằng tỷ số của Văn Quyến ở phút 90+1 đã dấy lên hy vọng cho các cổ động viên (CĐV) tại Mỹ Đình. Tuy nhiên, hy vọng đó đã bị dập tắt bởi bàn thắng vàng của Nattaporn ở phút 96.
Chung kết SEA Games 23: Thái Lan 3-0 Việt Nam (2005)
Hai năm sau thất bại tại SEA Games 22, U23 Việt Nam tiếp tục góp mặt tại chung kết kỳ đại hội thể thao lần thứ 23. Tại vòng bán kết, Văn Quyến và Công Vinh ghi bàn giúp U23 Việt Nam vượt qua Malaysia 2-1. Tuy nhiên ở trận chung kết, sự toả sáng của Teeratep Winothai lập hat-trick đã mang về tấm HCV cho U23 Thái Lan. Cho tới nay, vẫn chưa có ai cân bằng kỷ lục lập hat-trick trong 1 trận chung kết SEA Games của Teeratep Winothai.
Trận đấu vào ngày 22/5 tới sẽ là lần thứ 5 bóng đá Việt Nam đối đầu Thái Lan ở chung kết SEA Games. Với những màn trình diễn ấn tượng từ đầu giải tới giờ, U23 Việt Nam dưới sự dẫn dắt của HLV Park Hang-seo được kỳ vọng bảo vệ thành công tấm HCV.
