Trên "đường đua xanh" sáng 1/8, Caeleb Dressel tham gia tranh tài ở nội dung 50m tự do nam. Anh thể hiện sự xuất sắc vượt trội khi đạt thành tích 21 giây 07, mang về HCV cho đoàn thể thao Mỹ. Thành tích này cũng giúp Dressel phá kỷ lục Olympic do "kình ngư" Cesar Cielo của Brazil thiết lập vào năm 2008.
Cũng trong ngày thi đấu 1/8, Dressel thành công ở nội dung 4x100m hỗn hợp tiếp sức nam với thời gian 3 phút 26 giây 78, cùng đồng đội lập kỷ lục thế giới ở nội dung này.
Tính đến thời điểm hiện tại, Dressel là VĐV có số HCV nhiều nhất tại Olympic Tokyo 2020, vượt qua "kình ngư" Emma McKeon của đoàn thể thao Australia (4 HCV). Đại diện của đội bơi Mỹ cũng phá 4 kỷ lục Olympic và 2 kỷ lục thế giới tại Thế vận hội năm nay.
Cụ thể, Dressel về nhất ở các nội dung 50m tự do nam (21 giây 07, phá kỷ lục Olympic), 100m tự do nam (47 giây 02, phá kỷ lục Olympic), 100m bướm (49 giây 45, phá kỷ lục thế giới và Olympic).
Ở nội dung đồng đội, Dressel giành HCV nội dung 4x100m tự do tiếp sức nam (3 phút 08 giây 97) và 4x100m hỗn hợp tiếp sức (3 phút 26 giây 78, phá kỷ lục thế giới và Olympic). Như vậy, Dressel đã giành 5 HCV ở 6 nội dung đăng ký tham dự tại Olympic Tokyo 2020.
