Theo tờ Politico ngày 14/8, Thủ tướng Ba Lan Donald Tusk cho biết ông “có nhiều lo sợ” nhưng cũng “có nhiều hy vọng” trước cuộc gặp, phản ánh tâm trạng đan xen giữa kỳ vọng chấm dứt xung đột và lo ngại Ukraine có thể bị đứng ngoài các thỏa thuận. Sự lo ngại này gia tăng khi Nga là bên đưa ra phần lớn điều kiện cho hội nghị, trong khi các lãnh đạo châu Âu tìm cách ngăn ông Trump ký bất kỳ thỏa thuận nào liên quan tới Ukraine mà không có sự tham gia của Kiev.
Giới phân tích nhận định, tương tự hội nghị năm 2018, ông Putin có thể tiếp tục khai thác điểm yếu của ông Trump, áp dụng chiến thuật trì hoãn, lảng tránh và kết hợp nhượng bộ - gây sức ép để tác động tới tâm lý đối phương. Nga được cho là không vội kết thúc xung đột do lo ngại tác động chính trị nội bộ, đồng thời muốn gia tăng sức ép lên châu Âu và liên minh xuyên Đại Tây Dương.
Đặc phái viên Mỹ Steve Witkoff, người vừa gặp ông Putin tại Moskva, đã cung cấp nhiều thông tin chưa thống nhất về lập trường của Nga, khiến các đồng minh châu Âu thêm lo ngại. Các phương án được đề cập bao gồm: ngừng bắn giữ nguyên hiện trạng, trao trả một số khu vực, hoặc yêu cầu Ukraine rút quân khỏi Donetsk và Luhansk - điều mà giới quân sự đánh giá sẽ gây tổn hại nghiêm trọng tới khả năng phòng thủ ở phía Đông.
Phương án “nhượng bộ” bị đánh giá là bất lợi cho Ukraine, khi Moskva vẫn duy trì mục tiêu gia tăng ảnh hưởng và kiểm soát tình hình tại nước này. Một số viện nghiên cứu cho rằng Nga muốn tạo ấn tượng hợp tác nhằm duy trì sự quan tâm của ông Trump, trong khi không đưa ra thay đổi đáng kể về lập trường.
Tổng thống Volodymyr Zelensky kiên quyết phản đối các phương án nhượng bộ bị cho là gây bất lợi cho Ukraine, phù hợp với xu hướng dư luận trong nước - theo khảo sát, chỉ khoảng một phần ba người dân ủng hộ những đề xuất như vậy. Lập trường này dẫn tới những phát biểu chỉ trích từ Tổng thống Trump, song ông cũng cảnh báo sẽ áp dụng các biện pháp đáp trả mạnh mẽ nếu Tổng thống Nga Putin không đồng ý ngừng bắn tại Alaska, động thái được cho là nhằm trấn an các đồng minh châu Âu.
Các chuyên gia nhận định, rủi ro lớn nhất đối với Kiev là khả năng bị đẩy vào thế đối lập với Washington nếu hội nghị thất bại, trong khi Tổng thống Nga Putin có thể tìm cách đạt mục tiêu này mà vẫn duy trì quan hệ cá nhân tốt với Tổng thống Mỹ Donald Trump.
