Ở mùa bóng 2018-2019, Messi tiếp tục thi đấu bùng nổ khi đóng góp cho Barcelona 36 bàn/34 trận, giúp đội bóng Xứ Catalan bảo vệ thành công ngôi vô địch La Liga. Với số bàn thắng này, Messi có trong tay 72 điểm (giải La Liga nhân hệ số 2), hơn đối thủ xếp sau Kylian Mbappe (33 bàn) 6 điểm, để lần thứ 3 liên tiếp đoạt Chiếc giày vàng châu Âu.
Giành Chiếc giầy Vàng ở 31 tuổi, 11 tháng và 25 ngày, Messi cũng trở thành chân sút cao tuổi thứ 2 giành Chiếc giày vàng châu Âu, sau huyền thoại Hugo Sanchez (Mexico) vào năm 1990 (hơn Messi 1 tháng).
Trên thực tế cuộc đua giành Chiếc giày Vàng châu Âu vẫn chưa ngã ngũ, bởi cầu thủ đứng thứ 3 trong danh sách là tiền đạo Fabio Quagliarella của Sampdoria vẫn còn 1 trận đấu cuối tuần này tại Serie A. Nhưng với 26 bàn thắng cùng điểm quy đổi chỉ là 52, cơ hội để lão tướng người Italy bắt kịp Messi chỉ còn trên lý thuyết.
Đây là lần thứ 6 trong suốt sự nghiệp Messi giành danh hiệu cao quý trên. Những lần được vinh danh trước đó của Messi là 2010, 2012, 2013, 2017 và 2018. Thành tích này cũng giúp Messi nới rộng khoảng cách với đại kình địch Cristiano Ronaldo, cầu thủ mới có 4 lần giành danh hiệu Chiếc giày Vàng châu Âu.
Ngoài danh hiệu Pichichi (Vua phá lưới La Liga) và Chiếc giày vàng châu Âu, Messi còn gần như chắc chắn giành danh hiệu vua phá lưới tại Champions League lần thứ 6 với 12 bàn. Hai người gần nhất còn có thể nâng cao thành tích ghi bàn là Harry Kane và Lucas Moura của Tottenham cũng chỉ mới có 5 bàn.
Mùa giải này, chân sút người Argentina thi đấu bùng nổ với 50 bàn cùng 22 đường kiến tạo sau 49 lần ra sân trên mọi đấu trường cho Barcelona. Đây cũng là mùa giải thứ 6 đạt mốc 50 bàn thắng trên mọi đấu trường. Nếu chỉ tính riêng năm dương lịch 2019, Messi đã ghi tới 29 bàn và 10 lần dọn chỗ sau 29 trận. Hiện tại, Messi vẫn còn một danh hiệu nữa để chinh phục cùng Barca, đó là trận chung kết Cúp Nhà Vua gặp Valencia ngày 26/5.
Chân sút của Barcelona thừa nhận, đến giờ anh vẫn còn cảm thấy đau đớn vì gã khổng lồ xứ Catalan để thua ngược Liverpool ở bán kết Champions League 2018/19. Phát biểu trong cuộc họp báo trước trận chung kết cúp Nhà vua Tây Ban Nha, Messi cho biết: "Tâm trí tôi bây giờ chẳng quan tâm đến Chiếc giày vàng châu Âu. Chúng tôi vẫn đang phải cố gắng vượt qua nỗi đau sau cơn ác mộng ở Anfield. Đó thực sự là một cú sốc lớn. Trận thua ấy đã làm hỏng một năm hoàn hảo của Barca".
Vào hè này, Messi sẽ cùng đội tuyển Argentina chinh chiến tại Copa America trên đất Brazil. Nếu đăng quang, gần như chắc chắn Quả bóng Vàng sẽ thuộc về siêu sao 31 tuổi.