Bốn trận đấu đầu tiên của vòng 20 diễn ra vào ngày 21/5. Có chiến thắng tưng bừng 4-1 trước Công an Hà Nội ở vòng đấu trước nhưng Câu lạc bộ Becamex Bình Dương lại để thua 1-2 trong chuyến làm khách trước đội bóng đang chạy đua tích lũy điểm trụ hạng là Câu lạc bộ Quảng Nam. Câu lạc bộ Becamex Bình Dương đã không thể tiếp nối mạch thăng hoa và gục ngã trước đội bóng xứ Quảng. Hai bàn thắng của đội chủ nhà được ghi do công của Yago Ramos ở các phút 55 và 72. Bàn thắng danh dự của Becamex Bình Dương được ghi ở phút 80 do công của Chales.
Cùng kết quả như Becamex Bình Dương, Câu lạc bộ Công an Hà Nội tiếp tục để thua trận thứ 2 liên tiếp với tỉ số 1-2 trước Câu lạc bộ Thành phố Hồ Chí Minh. Bị mất người sau tấm thẻ đỏ của Tấn Sinh ở phút 18, Công an Hà Nội đã không thể kiểm soát được thế trận. Các bàn thắng của Câu lạc bộ Thành phố Hồ Chí Minh được ghi do công của Tuấn Tài (phút 38) và Lâm Thuận (phút 63), bàn thắng duy nhất bên phía Công an Hà Nội được ghi bởi Jeferson Elias.
Trên sân nhà Hàng Đẫy, Câu lạc bộ Hà Nội có chiến thắng 2-1 trước Đông Á Thanh Hóa. Với 30 điểm có được, đội bóng Thủ đô tạm vươn lên xếp thứ 5 và tạo ra khoảng cách điểm số với tốp 3 chỉ còn 1 tới 3 điểm. Cánh cửa đua tranh thứ hạng cao lại mở rộng với Câu lạc bộ Hà Nội. Các bàn thắng của đội chủ nhà được ghi bởi Văn Quyết với cú đúp ở các phút 43 và 79. Đông Á Thanh Hóa dù ghi bàn dẫn trước do công của Antonio (phút thứ 7) nhưng đã không thể bảo toàn được tỉ số.
Trên sân Pleiku, Câu lạc bộ Hoàng Anh Gia Lai có chiến thắng quan trọng 2-1 trước Hồng Lĩnh Hà Tĩnh, qua đó thắp lên hy vọng thoát khỏi nhóm phải đá play-off. Ba điểm có được ở trận này giúp đội chủ nhà giành được 24 điểm sau 20 vòng đấu và đứng vị trí 11 trên bảng xếp hạng. Các bàn thắng của Hoàng Anh Gia Lai được ghi do công của Thanh Bình (phút 71) và Jairo (phút 84). Dù có bàn thắng mở tỉ số ở phút thứ 17, nhưng Anh Quang lại phải nhận thẻ đỏ ở cuối hiệp 1, khiến đội khách Hồng Lĩnh Hà Tĩnh không thể giữ được thế trận và chấp nhận thua cuộc.
Ba trận đấu còn lại của vòng 20 diễn ra chiều 22/5. Sau chiến thắng 2-1 đầy bất ngờ trước đội đầu bảng Thép Xanh Nam Định, Câu lạc bộ Thể Công - Viettel tiếp tục có chiến thắng 1-0 trong chuyến làm khách đến sân Nha Trang trước Câu lạc bộ Khánh Hòa. Đây đã là trận thắng thứ 3 trong 4 trận gần nhất của đội bóng ngành Quân đội. Với 27 điểm có được sau 20 vòng đấu, Thể Công - Viettel tạm vươn lên vị trí thứ 8, qua đó phần nào “yên tâm” hơn khi dần thoát khỏi nhóm phải đá play-off khi mùa giải kết thúc. Bàn thắng duy nhất của trận đấu được ghi bởi Văn Khang (phút 60) bên phía Thể Công - Viettel.
Thêm một bất ngờ nữa ở vòng đấu này khi đội bóng đang xếp thứ 3 trên bảng xếp hạng - Câu lạc bộ Maryland Quy Nhơn Bình Định chịu thất bại trên sân nhà trước Sông Lam Nghệ An với tỉ số 1-2. Hai bàn thắng của Sông Lam Nghệ An được ghi do công của Michael Olaha (phút thứ 6) và Quang Vinh (phút 28). Bàn thắng duy nhất bên phía đội chủ sân Quy Nhơn được ghi do công của Alan (phút 17). Đây đã là chiến thắng thứ 2 liên tiếp của Sông Lam Nghệ An (thắng Khánh Hòa 2-1 ở vòng 19). Có được 3 điểm nhưng đội khách vẫn chưa thể cải thiện được vị trí trên bảng xếp hạng khi vẫn đứng thứ 13 với 22 điểm sau 20 vòng đấu.
Trận đấu đáng chú ý nhất của vòng 20 diễn ra giữa đội đầu bảng Thép Xanh Nam Định và Hải Phòng đã kết thúc với cơn mưa bàn thắng trên sân Thiên Trường. Tỉ số 2-4 nghiêng về đội khách Hải Phòng đã tiếp tục cho thấy mùa giải V.League 1 năm nay chưa thể ngã ngũ. Kể từ trận hòa 2-2 trước Sông Lam Nghệ An (vòng 11), đây đã là trận đấu thứ 10 Câu lạc bộ Hải Phòng chưa biết đến thất bại (4 thắng, 6 hòa). Sự tiến bộ về mặt phong độ ở những vòng đấu vừa qua đang khiến đội bóng đất Cảng thực sự thăng hoa và chứng minh rằng họ luôn là một đối thủ khó chịu với tất cả các đội bóng V.League.
Bất ngờ và vui mừng về kết quả trận đấu giữa Câu lạc bộ Thép Xanh Nam Định và Hải Phòng, anh Bùi Gia Huy (Tiên Lãng, Hải Phòng) chia sẻ, anh luôn tin tưởng vào phong độ và tinh thần thi đấu của Câu lạc bộ Hải Phòng. Ở giai đoạn đầu của mùa giải, đội bóng thi đấu không tốt, nhưng mọi thứ đã dần thay đổi, minh chứng là Hải Phòng đã có 3 chiến thắng trong 5 trận gần nhất (thắng Câu lạc bộ Thành phố Hồ Chí Minh 2-0, thắng Khánh Hòa 4-2 và trận thắng 4-2 trước Thép Xanh Nam Định ở vòng đấu này). Anh Huy cũng tin tưởng đội bóng mình yêu mến sẽ có được vị trí trong tốp 3 khi mùa giải V.League kết thúc.
Các trận đấu của vòng 21 V.League 1-2023/24 sẽ tiếp tục diễn ra trong 2 ngày 25 và 26/5.
