Trận đấu sớm nhất tại Vòng 5 V.League 1-2023/24 giữa Hoàng Anh Gia Lai gặp Thể Công - Viettel kết thúc với 3 điểm thuộc về đội khách. 3 bàn thắng trong trận đấu đều được ghi trong hiệp 1. Chủ nhà Hoàng Anh Gia Lai có bàn mở tỉ số ở phút 16 do công của Minh Vương, nhưng chỉ 1 phút sau, Bruno Cantanhede đã gỡ hòa cho đội khách. Ít phút sau (phút 20), Khuất Văn Khang ghi bàn nâng tỉ số, đồng thời ấn định chiến thắng 1 - 2 cho đội khách Thể Công - Viettel.
3 trận đấu khác của vòng 5 diễn ra ngày 9/12, cả 3 đội chủ nhà đều không thể giành được chiến thắng. Công an Hà Nội hành quân tới Nam Định với quyết tâm tìm kiếm chiến thắng để giải tỏa áp lực. 75 phút của trận đấu, kết quả rất thuận lợi cho đội bóng ngành Công an khi Việt Anh và Quang Hải ghi bàn, giúp đội bóng này dẫn trước Thép Xanh Nam Định 2 - 0 ngay tại Thiên Trường. Nhưng nỗ lực tìm bàn gỡ trong hiệp 2, tới tận phút bù giờ, của thầy trò Huấn luyện viên Vũ Hồng Việt đã mang đến thành công. Tiền đạo Rafaelson đã ghi cả hai bàn thắng cho đội chủ nhà ở các phút 85 và 90+2 để cân bằng tỉ số 2 - 2 trong trận cầu căng thẳng, hấp dẫn, kịch tính tới phút cuối. Thép Xanh Nam Định vẫn tiếp tục giữ vị trí số 1 trên bảng xếp hạng sau 5 vòng đấu.
Trên sân Thống Nhất, Câu lạc bộ Thành phố Hồ Chí Minh có bàn thắng sớm ngay phút thứ 2 do công của Hạ Long trong trận gặp Hải Phòng. Phần lớn thời gian còn lại, đội chủ nhà tập trung dồn đội hình xuống thấp nhất có thể bên phần sân nhà để bảo vệ tỉ số, trước nỗ lực mạnh mẽ và liên tục của đội khách. Sau hàng loạt cơ hội bị bỏ lỡ, tới phút 88, Câu lạc bộ Hải Phòng cũng có bàn gỡ hòa 1 - 1 của Hoàng Nam sau loạt 3 cú sút liên tiếp từ phía các chân sút đội khách.
Câu lạc bộ MerryLand Quy Nhơn Bình Định để mất điểm trên sân nhà sau trận thua 2 - 3 trước Đông Á Thanh Hóa. Ngay trong hiệp 1, đội bóng đất Võ đã thủng lưới 2 bàn khi để Ngọc Tân và Rimario bên phía Đông Á Thanh Hóa sút tung lưới. Bước sang hiệp 2, đội khách Thanh Hóa tiếp tục có bàn thắng nâng tỉ số lên 3 - 0 ở phút 64. Chủ nhà Quy Nhơn Bình Định có hai bàn rút ngắn tỉ số do công Alan (phút 66) và Thanh Thịnh (phút 72). Tuy nhiên, Câu lạc bộ Đông Á Thanh Hóa vẫn đứng vững và bảo vệ thành công tỉ số 3 - 2 chung cuộc. Có được 11 điểm sau 5 vòng đấu (3 thắng, 2 hòa) và đang tạm xếp thứ 2 trên bảng xếp hạng. Cùng với Thép Xanh Nam Định, Câu lạc bộ Đông Á Thanh Hóa đang là đội bóng thể hiện phong độ rất cao tại mùa giải năm nay.
3 trận đấu còn lại của vòng 5 diễn ra trong ngày 10/12. Đội chủ nhà Quảng Nam đã có chiến thắng đầu tiên tại V.League 1-2023/24 khi tiếp đón đội khách Hồng Lĩnh Hà Tĩnh. Bàn thắng được ghi do công của Yago Ramos ở phút 78. Có được 3 điểm đầu tay, Câu lạc bộ Quảng Nam tạm vươn lên xếp vị trí thứ 10 trên bảng xếp hạng sau 5 vòng đấu với 1 thắng, 2 hòa và 2 thua.
Trên sân Nha Trang, Câu lạc bộ Khánh Hòa đã để thua trước đội khách Bình Dương với tỉ số 0 - 2. Thi đấu rất nỗ lực và tạo ra nhiều cơ hội, nhưng chủ nhà Khánh Hòa đã không thể tận dụng các tình huống để ghi bàn. Phút 74, Tiến Linh (vào sân từ băng ghế dự bị) đã có bàn mở tỉ số cho đội khách. Cuối hiệp 2, phút 89, Vĩ Hào tiếp tục ghi bàn ấn định chiến thắng 0 - 2 cho đội khách Bình Dương. Với chiến thắng này, Becamex Bình Dương tạm thời vươn lên vị trí thứ 3 trên bảng xếp hạng.
Trận đấu cuối cùng của vòng 5 giữa Câu lạc bộ Hà Nội gặp Sông Lam Nghệ An cũng đã kết thúc với tỉ số 2-0 nghiêng về đội chủ sân Hàng Đẫy. Hai bàn thắng của Hà Nội đến trong hiệp 1 sau các pha lập công của Tuấn Hải (phút 38) và Junior Delnison (phút 40). Kết quả này đưa thầy trò Huấn luyện viên Đinh Thế Nam vươn lên xếp vị trí thứ 9 trên bảng xếp hạng sau 5 vòng đấu.
Vòng 6 V.League 1-2023/24 sẽ bắt đầu thi đấu từ ngày 15-18/12.
