2021 là năm đầy khó khăn trong sự nghiệp lẫn cuộc sống của Schooling. Kình ngư sinh năm 1995 không thể bảo vệ danh hiệu nội dung bơi bướm 100m tại Olympic Tokyo mùa Hè. Thậm chí, anh chỉ xếp thứ 44 chung cuộc. Thất bại nặng nề khiến anh chịu áp lực lớn từ người hâm mộ và truyền thông nước nhà.
Cuối năm đó, Schooling còn đón nhận một tin buồn khi cha của anh qua đời ở tuổi 73, sau nhiều tháng chống chọi với căn bệnh ung thư. Bố và mẹ là những người đóng vai trò quan trọng trong sự nghiệp thể thao thành công của Schooling, mà đỉnh cao là thành tích giành HCV tại Thế vận hội Rio 2016.
Schooling chia sẻ: “Tôi nghĩ phải mất nhiều năm hoặc có thể là cả đời để sống với cảm giác mất mát... Rất đau đớn. Hầu như ngày nào tôi cũng cảm thấy đau khổ và trống vắng”. Rất may, chính "Colinisms”- triết lý sống của cha Schooling, đã trở thành điểm tựa của kình ngư này trong giai đoạn đó. Anh dần suy nghĩ tích cực hơn, hướng về tương lai thay vì chìm trong nỗi đau và quá khứ.
Tháng 1/2022, Schooling thực hiện nghĩa vụ quân sự, phục vụ trong Hải quân Singapore. Sau khi kết thúc nghĩa vụ quân sự, tháng 3/2022, Schooling trở lại, thi đấu ở Vòng loại Đại hội thể thao SNAG (Singapore National Age Group Swimming Championships) lần thứ 52. Schooling cán đích ở 52,09 giây nội dung bơi bướm 100m - thành tích tốt nhất của anh trong hơn 2 năm qua.
Dù kinh qua các giải đấu ở đẳng cấp cao nhất, nhưng SEA Games vẫn mang nhiều ý nghĩa đối với Schooling. Anh nổi tiếng kể từ SEA Games năm 2011 ở Palembang, Indonesia, giành 2 HCV trong tổng số 4 huy chương. Schooling là một trong những vận động viên tài năng nhất trong lịch sử SEA Games, giành được 31 huy chương, trong đó có 27 huy chương vàng, qua 5 kỳ đại hội.
Schooling chia sẻ: "SEA Games đối với tôi rất đặc biệt. Tất nhiên, Olympic là đỉnh cao nhưng SEA Games là điều gì đó rất gần gũi, với tôi, với quê hương tôi. Tôi có thể đã coi thường SEA Games có thể 2 hoặc 3 lần. Tuy nhiên, về cuối sự nghiệp, nhìn lại bạn sẽ thấy tầm quan trọng của những kỳ Đại hội thể thao này. Mỗi lần gặp gỡ bạn đều có cơ hội để bước lên. Vào cuối ngày thi đấu, bạn sẽ khoác lên mình lá cờ. Vì thế, dù ở cấp độ nào, bạn cũng muốn thể hiện ở mức cao nhất”.
