Tướng Regua có 36 năm công tác trong quân đội Mỹ trước khi nghỉ hưu vào năm 2013. Chức vụ gần nhất Tướng Regua đảm trách là Phó Tư lệnh/Tham mưu trưởng Quân đoàn 8 Lục quân Mỹ đóng ở Seoul, Hàn Quốc.
Regua hiện là Phó chủ tịch của công ty NextStep Technology có trụ sở ở Springfield, Virginia. Trước đó, ông là Chỉ huy trưởng Sư đoàn huấn luyện số 75 của Lục quân dự bị tại Houston, Texas, Chỉ huy trưởng Sư đoàn huấn luyện số 104 đóng Lục quân dự bị đóng tại Vancouver, Washington.
Tướng Regua có bằng cử nhân Đại học Santa Clara, nhận bằng Thạc sĩ quản trị kinh doanh tại Đại học Chapman và Thạc sĩ chuyên ngành Khoa học Xã hội tại Đại học Chiến tranh Hoa Kỳ.
Mỹ đã để trống chức danh Đại sứ tại ASEAN từ tháng 1/2017. Người phụ trách Phái đoàn Mỹ tại ASEAN ở thời điểm hiện tại là Đại biện lâm thời Melissa A. Brown.
