Ông Watanabe gia nhập báo The Yomiuri Shimbun vào năm 1950, từng giữ các chức vụ Trưởng đại diện Washington của báo Yomiuri và là người đứng đầu mục tin tức chính trị trước khi đảm nhiệm chức vụ Giám đốc và Tổng biên tập của tờ báo vào năm 1991. Ông trở thành Tổng giám đốc và Tổng biên tập của Yomiuri Shimbun Holdings vào năm 2002 và Chủ tịch kiêm Tổng biên tập vào năm 2004. Ông Watanabe cũng là Chủ tịch của Yomiuri Giants - một trong những câu lạc bộ bóng chày chuyên nghiệp nổi tiếng nhất tại Nhật Bản.
Lượng phát hành của The Yomiuri Shimbun đã đạt đỉnh 10 triệu bản sau khi ông Watanabe trở thành Tổng giám đốc. Năm 2010, The Yomiuri Shimbun được Kỷ lục Thế giới Guinness công nhận là tờ báo có lượng phát hành hằng ngày cao nhất thế giới và là tờ báo duy nhất có lượng phát hành buổi sáng vượt quá 10 triệu bản.
Ông Watanabe có mối quan hệ chặt chẽ với những nhân vật chính trị quyền lực như cố Thủ tướng Yasuhiro Nakasone và cố Thủ tướng Shinzo Abe.
Chính phủ Nhật Bản cũng như chính trị gia ở các đảng phái đã bày tỏ đau buồn trước sự ra đi của ông Watanabe. Thủ tướng Shigeru Ishiba mô tả ông là một "nhà báo vĩ đại". Chánh văn phòng Nội các Yoshimasa Hayashi gọi ông là "một nhân chứng của nền chính trị hậu chiến, người biết nhiều chính trị gia". Cựu Thủ tướng Fumio Kishida khẳng định đã nhận được lời khuyên và sự động viên từ ông Watanabe khi ông tại nhiệm.
Chủ tịch đảng Dân chủ Lập hiến Nhật Bản Yoshihiko Noda, người đã giữ cương vị thủ tướng từ năm 2011 đến năm 2012, cũng đã từng tham khảo ý kiến của ông Watanabe và bày tỏ “ấn tượng về con người sâu sắc của ông ấy”.
