Được thành lập tại Chicago năm 1953 bởi Hugh Hefner – nhờ khoản vay 1.000 USD từ mẹ - Playboy nổi tiếng không chỉ nhờ những bức ảnh khỏa thân và bán khỏa thân, mà còn bởi những bài phỏng vấn ấn tượng hàng tháng với các nhân vật nổi tiếng.
Ảnh bìa của ấn bản đầu tiên, ra mắt vào tháng 12/1953, không phải ai khác: chính là siêu sao nổi tiếng nhất thời đó Marilyn Monroe. Ấn bản này nhanh chóng bán hết với giá 50 cent nhưng được giới sưu tầm đầu những năm 2000 mua lại với giá hơn 5.000 USD.
Nhờ sự xuất hiện của Monroe, Playboy đã thu hút được thêm nhiều ngôi sao khác. Dưới đây là những ảnh bìa ấn tượng nhất của Playboy:
 Marilyn Monroe trên bìa ấn bản đầu tiên của Playboy năm 1953. |
 Siêu mẫu Kate Moss số tháng 2/2014 nhân kỷ niệm 60 thành lập tạp chí. |
 Katie Price bán khỏa thân trên bìa báo số tháng 9/2002. |
 Các cô gái Baywatch, trong đó có Pamela Anderson, trên bìa tháng 6/1998. |
 Siêu mẫu Naomi Campbell tháng 12/1999. |
 Drew Barrymore chỉ mới 19 tuổi khi cô lên bìa tạp chí Playboy số đầu năm 1995. |
 Anna Nicole Smith lần đầu xuất hiện trên bìa Playboy vào tháng 3/1992. |
 Tổng thống Mỹ Donald Trump trên bìa Playboy số tháng 3/1990. |
 Pamela Anderson bán khỏa thân trên Playboy số 1/2010. |
 Nadiya Bychkova tỏa sáng với bikini vàng trên bìa số tháng 4/2015. |
 Nam diễn viên Seth Rogen xuất hiện trên bìa tháng 4/2009 với người mẫu kiêm dẫn chương trình Hope Dworaczyk. |
 Siêu mẫu Jenny McCarthy trên bìa tháng 1/2015. |
 Playboy đưa Anne Nicole Smith lên bìa sau cái chết của cô vào tháng 2/2007. |
 Những bức ảnh khỏa thân của Madonna phát hành trên Playboy năm 1985. |
 Kim Kardashian rạng rỡ trên bìa tạp chí nổi tiếng của Hugh Hefner. |
