Ở trận đấu thứ 2 bảng Tokyo 1970 ATP Finals 2020, với lối chơi phòng ngự bền bỉ để rồi tung ra những đường trả bóng khó khiến Djokovic (hạt giống số 1) liên tiếp mắc sai lầm, Medvedev (hạt giống số 4) đã có chiến thắng nhanh chóng sau 81 phút thi đấu.
Trong trận này, tay vợt số 1 thế giới chơi dưới sức mình, đặc biệt là khâu giao bóng quá tệ. Djokovic mắc tới năm lỗi kép và chỉ đạt tỷ lệ bóng một vào sân 59%. Ở những game cầm giao, tay vợt người Serbia thường bị Medvedev kéo vào những loạt bóng bền và anh thường xuyên tự đánh hỏng.
Thất bại này đã đẩy Djokovic vào thế phải quyết đấu với Alexander Zverev ở lượt trận cuối vòng bảng Tokyo 1970.
Với việc Diego Schwartzman (Argentina) đã thua tay vợt Đức Zverev 3-6, 6-4, 3-6, Medvedev đã giành vé vào bán kết sớm hơn 1 lượt trận, sau Dominic Thiem ở bảng London 2020. Như vậy, Medvedev sẽ chơi trận cuối vòng bảng chỉ còn mang tính thủ tục với Schwartzman.
Ở ATP Finals năm ngoái, tay vợt Nga 24 tuổi thua cả 3 trận vòng bảng.
