Theo tờ The Kyiv Post, ông Zelensky lần đầu đến Nhà Trắng vào ngày 1/9/2021, trong bối cảnh quân đội Mỹ rút khỏi Afghanistan đầy hỗn loạn. Theo kênh BBC thời điểm đó, Tổng thống Mỹ khi ấy là ông Joe Biden đã trấn an ông Zelensky rằng Mỹ vẫn cam kết vững chắc đối với chủ quyền và toàn vẹn lãnh thổ của Ukraine. Tuyên bố này được đưa ra trước khi Nga tiến hành chiến dịch quân sự đặc biệt toàn diện ở Ukraine vào năm 2022.
Ngày 21/12/2022, ông Zelensky trở lại Mỹ. Đây là lần đầu ông rời Ukraine sau khi Nga mở chiến dịch quân sự đặc biệt toàn diện trước đó. Trong bài phát biểu trước Quốc hội Mỹ, ông Zelensky kêu gọi viện trợ, trong khi ông Biden cam kết Mỹ sẽ tiếp tục hỗ trợ Ukraine chừng nào còn cần thiết.
Ngày 21/9/2023, ông Zelensky thực hiện chuyến thăm Mỹ lần thứ hai trong thời chiến, tới thăm Điện Capitol và Lầu Năm Góc cũng như Nhà Trắng để kêu gọi viện trợ vũ khí từ Mỹ. Theo New York Times lúc đó, viện trợ vũ khí có thể là cách duy nhất giúp Ukraine thoát khỏi chiến tranh.
Chỉ hai tháng sau, ngày 11/12/2023, ông Zelensky trở lại Nhà Trắng. Tại cuộc họp báo chung, ông Biden nhắc lại sự ủng hộ của Mỹ đối với Ukraine nhưng lưu ý rằng khi các nghị sĩ đảng Cộng hòa ở Thượng viện “coi viện trợ Ukraine là con tin” để thúc đẩy cải cách biên giới, thì khả năng cung cấp viện trợ của ông bị hạn chế.
Ông Zelensky chỉ trở lại Mỹ vào ngày 28/2/2025, khi ông Trump đã tái nhậm chức tổng thống. Cuộc gặp căng thẳng giữa ông Zelensky, ông Trump và Phó Tổng thống JD Vance nhanh chóng trở thành tâm điểm truyền thông. Sau khi ông Trump và ông Vance cáo buộc ông Zelensky thiếu tôn trọng và vô ơn, viện trợ quân sự của Mỹ cho Ukraine bị đình chỉ, đưa quan hệ hai nước xuống mức thấp mới trước khi hai bên khôi phục quan hệ trong vài tháng gần đây.
Trong cuộc gặp mới nhất tại Nhà Trắng ngày 18/8 giữa Tổng thống Zelensky và Tổng thống Trump, không khí đã thay đổi khi hai lãnh đạo thảo luận về những vấn đề then chốt liên quan đến việc kết thúc cuộc xung đột Nga - Ukraine.
"Tôi nghĩ cả thế giới đã mệt mỏi với điều này và chúng ta sẽ chấm dứt", ông Trump nói khi ngồi cạnh Tổng thống Zelensky tại Phòng Bầu dục. Tổng thống Trump một lần nữa nêu khả năng tổ chức một cuộc gặp chung với Tổng thống Nga Vladimir Putin và Tổng thống Zelensky: "Nếu mọi việc diễn ra tốt đẹp vào hôm nay, chúng ta sẽ có một cuộc họp ba bên". Ông Trump đánh giá sẽ có cơ hội hợp lý để chấm dứt xung đột khi làm điều đó.
Tổng thống Trump cũng nói rằng Mỹ sẽ tham gia gìn giữ hòa bình ở Ukraine sau khi thỏa thuận hòa bình với Nga, mặc dù ông không nói rõ vai trò cụ thể.
Về phần mình, Tổng thống Zelensky khẳng định Ukraine sẵn sàng tìm kiếm một giải pháp ngoại giao để chấm dứt xung đột với Nga, đồng thời nhấn mạnh một lần nữa rằng Kiev muốn có một cuộc gặp ba bên với Moskva và Washington.
