Ở vòng đấu loại trước, Dược Nam Hà Nam Định đã xuất sắc đánh bại Hoàng Anh Gia Lai 2-0, giành quyền vào vòng 1/8 xứng đáng. Trong khi đó, tiếp Dược Nam Hà Nam Định trên sân nhà, Than Quảng Ninh có lực lượng mạnh nhất, được tiếp lửa bởi hàng vạn khán giả nhà, đây là một lợi thế không nhỏ đối với đội chủ sân Cẩm Phả. Hơn nữa, Than Quảng Ninh luôn là một trong những đội bóng mạnh, mùa giải năm nay họ đã bổ sung thêm hai ngoại binh chất lượng trên hàng công là Jermie Dwayne Lynch và Diego Fagan.
Sân Cẩm Phả sau khi được tu sửa lại đã đáp ứng được chất lượng cho các giải đấu quốc tế. Để chủ động phòng, chống dịch COVID-19, Ban tổ chức trận đấu chỉ bán ra lượng vé hạn chế. Việc kiểm soát, đo thân nhiệt khán giả trước khi vào sân cũng được Ban tổ chức chú trọng.
Ngay sau tiếng còi khai cuộc, đội chủ nhà Than Quảng Ninh đã tràn lên tấn công, có những pha lên bóng sắc nét, đồng thời tổ chức đánh chặn hiệu quả những pha tấn công biên của Dược Nam Hà Nam Định. Thế trận tấn công liên tục đã mang lại hiệu quả cho Than Quảng Ninh, phút thứ 32, cầu thủ mang áo số 9 Diego Fagan đón đường phạt góc của đồng đội đánh đầu khéo léo mở tỷ số. Thủ thành Xuân Việt bên phía Nam Định có một phần lỗi khi thiếu tập trung ở tình huống này.
Chỉ sau đó 5 phút, đến phút thứ 37, tỷ số đã là 2-0 cho chủ nhà Than Quảng Ninh. Xuất phát từ cánh trái, Diego Fagan lật bóng vào phía trong đúng tầm lao người dứt điểm của Jermie Lynch, cầu thủ này đã không bỏ lỡ đánh đầu tung lưới Dược Nam Hà Nam Định. Bị thủng lưới 2 bàn, các cầu thủ Dược Nam Hà Nam Định không tỏ ra lúng túng hay đánh mất thế trận mà vẫn bình tĩnh triển khai các phương án tấn công. Phút thứ 39, Dược Nam Hà Nam Định rút ngắn cách biệt xuống còn 1-2 do công của cầu thủ Rafaelson. Cầu thủ này có bàn thắng dễ dàng do thủ môn Tuấn Linh đón sai điểm rơi đường lật cánh của Mai Xuân Quyết. Phút thứ 41, Dược Nam Hà Nam Định san bằng tỷ số 2-2, Rafaelson lập cú đúp với cú đánh đầu cực kỳ khó chịu.
Khép lại hiệp 1 với tỷ số hòa 2-2, chủ nhà Than Quảng Ninh mặc dù đã có thế trận tốt hơn nhưng sự mất tập trung ở những phút cuối hiệp đã khiến đội bóng này đánh mất lợi thế.
Bước vào hiệp 2, hai đội ăn miếng trả miếng và có nhiều tình huống nguy hiểm, Than Quảng Ninh có tỷ lệ kiểm soát bóng nhỉnh hơn nhưng cả hai đội không ghi được thêm bàn thắng. Ở những phút cuối, hai đội chơi chậm lại và thận trọng hơn.
Kết thúc hiệp hai với tỷ số hòa 2-2, hai đội bước vào lượt đá luân lưu phân định thắng thua. Trên chấm phạt đền, Đỗ Merlo đã đá hỏng ở lượt mở màn khiến cho Nam Định mất lợi thế. Trong khi đó, cả 5 quả đá penalty của Than Quảng Ninh đều thành công. Kết quả chung cuộc, Than Quảng Ninh thắng Dược Nam Hà Nam Định trên chấm luân lưu với tỷ số 5-4 để bước vào tứ kết Cúp Quốc gia 2020.
