Carlos Alcaraz vs Stefanos Tsitsipas được xem là cặp đấu tâm điểm ở vòng tứ kết đơn nam Roland Garros 2023. Đó là cuộc so tài giữa hai tay vợt được kỳ vọng sẽ kế tục Rafael Nadal.
Vượt qua Stefanos Tsitsipas (Hy Lạp) với tỷ số 2 - 0 (6 - 3 và 6 - 4), tay vơt người Tây Ban Nha Carlos Alcaraz đã giành chức vô địch Barcelona Open 2023.
Novak Djokovic đã xuất sắc đánh bại tay vợt người Hy Lạp Stefanos Tsitsipas 3 - 0 (6 - 3, 7 - 6, 7 - 6) trong chung kết nội dung đơn nam giải quần vợt Australia mở rộng 2023 trên sân Rod Laver Arena để đăng quang ngôi vô địch.
Tay vợt số 1 thế giới Novak Djokovic đã đánh bại Stefanos Tsitsipas (Hy Lạp) trong trận chung kết Rome Masters 2022 để đăng quang ngôi vô địch. Đây là lần thứ 6 Djokovic vô địch giải đấu này, qua đó nới rộng kỷ lục vô địch Masters 1000 lên 38 danh hiệu.
Daniil Medvedev đã trở thành đối thủ xứng tầm của Rafael Nadal trong trận chung kết Grand Slam đầu tiên của năm sau chiến thắng trước Stefanos Tsitsipas ở vòng bán kết diễn ra tối 28/1.
Bán kết nội dung đơn nam giải quần vợt Pháp mở rộng (Roland Garros) 2021 sẽ chứng kiến màn so tài giữa 2 tài năng trẻ Stefanos Tsitsipas (Hy Lạp) và Alexander Zverev (Đức).
Tay vợt số 2 thế giới Rafael Nadal (Tây Ban Nha) đã vượt qua nhà ĐKVĐ Stefanos Tsitsipas (Hy Lạp) sau 3 set (6 - 4, 4 - 6, 6 - 2) ở lượt trận cuối vòng bảng ATP Finals, qua đó giành tấm vé bán kết còn lại của bảng London 2020.
Stefanos Tsitsipas được coi là tay vợt trẻ có khả năng cạnh tranh nhất trên đấu trường Grands Slam, cùng bộ ba Rafael Nadal, Novak Djokovic và Roger Federer trong năm 2020.
Trận chung kết giữa Stefanos Tsitsipas và Dominic Thiem được giới chuyên môn đánh giá là trận chung kết ATP Finals hay nhất trong 10 năm trở lại đây và có lẽ còn lâu mới có được trận kịch chiến như vậy ở giải đấu cuối cùng trong năm của quần vợt nam thế giới.
Trong cơn mưa nhẹ tại Barcelona, Rafael Nadal đã cho thấy sự tự tin trên mặt sân đất nện khi thắng nhanh Stefanos Tsitsipas 6-2, 6-1 để lần thứ 11 vô địch Barcelona mở rộng.