Chiến hạm Mỹ USS Maine neo ở cảng Havana của Cuba năm 1897, vào thời điểm Cuba đấu tranh chống thực dân Tây Ban Nha để giành độc lập. Vụ đắm tàu USS Maine vào năm 1898 đã châm ngòi cho cuộc chiến Tây Ban Nha - Mỹ, dẫn đến việc Mỹ nắm quyền kiểm soát Cuba.

Cuba giành lại độc lập từ tay Mỹ vào năm 1902. Tuy nhiên, Mỹ giữ lại quyền can thiệp vào các vấn đề của Cuba cho đến năm 1934. Trong tấm ảnh được chụp năm 1935, cảnh sát Havana bắt giữ một phần tử tình nghi chống đối chính phủ nắm quyền vào thời điểm đó sau vụ đảo chính do tướng Fulgencio Batista lãnh đạo.

Một vũ công rhumba trình diễn tại một CLB ở Havana trong những năm 1940, trong bối cảnh cuộc sống tự do ban đêm ở thủ đô của Cuba thu hút cả những vị khách lẫn các nhà đầu tư từ Mỹ. Năm 1952, tướng Batista trở lại nắm quyền lực với sự hậu thuẫn của Mỹ.

Nhiều người Cuba không bằng lòng với sự độc tài của tướng Batista. Trong ảnh, vị Tổng thống thứ 19 của Cuba (trái), kiểm tra các loại vũ khí bị thu giữ trong một vụ nổi dậy bất thành do người thanh niên trẻ tuổi Fidel Castro lãnh đạo.

Sát cánh cùng nhà cánh mạng của Argentina, Ernesto "Che" Guevara, ông Castro phát động một cuộc chiến tranh du kích chống lại Batista. Tại căn cứ của phe nổi dậy ở khu vực miền núi, ông Guevara đang chơi bóng chày, môn thể thao rất phổ biến ở Cuba cũng như tại Mỹ.

Phe nổi dậy của nhà lãnh đạo Fidel Castro giành chính quyền vào năm 1959, việc buộc ông Batista phải bỏ chạy. Cùng năm, lãnh tụ Cuba Fidel Castro gặp Phó Tổng thống Mỹ Richard Nixon trong một chuyến thăm không chính thức đến Washington.

Tấm biển trên tại cảng Miami nhằm tái khẳng định với Mỹ về chính phủ mới ở Havana.

Tuy nhiên, vào năm 1960, việc Cuba quốc hữu hóa các doanh nghiệp Mỹ tại nước này mà không có các khoản đền bù đã dẫn đến việc Mỹ cắt đứt các quan hệ ngoại giao với La Habana. Năm 1961, Mỹ hậu thuẫn một nỗ lực xâm lược sớm thất bại tại Vịnh Con Lợn. Trong ảnh, nhà lãnh đạo Fidel Castro nhảy xuống từ một chiếc xe tăng, dẫn dầu lực lượng của Cuba chống lực lượng xâm lăng.

Những người Cuba lưu vong liên quan trong nỗ lực xâm lược được Mỹ hậu thuẫn bị bắt giữ. Lãnh tụ Fidel Castro tuyên bố Cuba là một nhà nước cộng sản, và là đồng minh của Liên bang Xô Viết.

Năm 1962, Cuba đồng ý cho phép Liên bang Xô Viết triển khai các tên lửa hạt nhân tại quốc đảo này, việc đã đánh động Mỹ, và châm ngòi cho cuộc khủng hoảng Cuba. Trong ảnh là một máy bay tuần tra Mỹ bám theo một tàu hàng của Liên Xô năm 1962.

Cuộc khủng hoảng tên lửa cuối cùng được giải quyết trong hòa bình. Cuba tiếp tục xây dựng quan hệ với Liên Xô, với việc nhà lãnh đạo Fidel Castro thăm Moskva năm 1963, với tư cách là khách của nhà lãnh đạo Liên Xô vào thời điểm đó là ông Nikita Khrushchev.

Sau sự sụp đổ của Liên Xô, Mỹ thắt chặt lệnh cấm vận thương mại với Cuba. Những người tị nạn từ Cuba tiếp tục thực hiện những cuộc vượt biển nguy hiểm đến Florida. Trong ảnh, một phụ nữ Cuba chia tay con gái trên bãi biển gần Havana. Năm 1994, Mỹ ký một thỏa thuận với Cuba để hạn chế cuộc di cư này.

Năm 1999, những người Cuba sống lưu vong ở Mỹ tổ chức một chiến dịch ủng hộ Elian Gonzalez, một cậu bé tị nạn người Cuba được giải cứu ngoài bờ biển Florida, đấu tranh để cậu được ở lại Mỹ. Cậu bé trở thành một biểu tượng của những căng thẳng giữa Mỹ và Cuba. Cậu bé cuối cùng trở về Havana để đoàn tụ với bố.

Quan hệ giữa hai nước tiếp tục xấu đi vào năm 2002, khi một quan chức Mỹ cáo buộc Cuba cố phát triển vũ khí sinh học. Tuy vậy cũng có những nỗ lực xây dựng lại các mối quan hệ giữa hai bên. Nguyên Tổng thống Mỹ Jimmy Carter (phải), xuất hiện cùng ông Castro, trong chuyến thăm một sân bóng chày ở Cuba năm 2002.

Năm 2008, cả Mỹ và Cuba đều có nhà lãnh đạo mới. Ông Raul Castro tiếp tục sự nghiệp của anh trai là Fidel Castro ở Cuba, còn ông Barack Obama đắc cử Tổng thống Mỹ tiếp theo sau ông George W. Bush. Trong khi quan hệ ngoại giao tiếp tục diễn ra sau hậu trường, ông Raul Castro và Obama khiến nhiều người ngạc nhiên bởi cái bắt tay tại lễ tang cố lãnh đạo Nam Phi ông Nelson Mandela vào năm 2013.

Việc trao đổi tù nhân vào năm 2014 diễn ra sau tuyên bố Cuba và Mỹ theo đuổi việc bình thường hóa quan hệ. Tại cảng Havana năm 2014, các mối liên hệ lịch sử của Cuba với Moskva và Washington được phản ánh qua hình ảnh một chiếc xe vintage Mỹ đi ngang qua một tàu chiến thời kì Liên Xô.